1958年台湾有人建议：把胡适空投到大陆去祸害大陆人

其后，胡适又卷入蒋介石连任问题的漩涡中，他从实行民主、遵守“宪法”出发，通过各种渠道，甚至当面劝说蒋介石“不要修宪，不要三连任”。但都被置之不理，并被当局派人劝告不要反对。最后，胡适妥协，不仅出席大会，还担任大会主席团主席，见证蒋介石成功三连任。其内心尴尬，可想而知。

最为严重的冲突，发生在1960年9月。胡适好友、《自由中国》杂志负责人雷震被捕，并以“煽动叛乱罪”判处10年徒刑。其间，胡适通过报纸公开声援雷震，无用；通过他人求情，无效；当面向蒋介石陈述，不理；又联合其他45位知名人士上书要求特赦，无果。对此，胡适连呼“大失望，大失望”，连日在家中以打纸牌解闷度日。友人来访，谈及雷震案，胡适脸色苦痛，垂头不语，以致大病56天。

不仅如此，警方还派人在胡适门口蹲守，对来访客人进行盘查，这让胡适十分难堪，又很无奈。最后，胡适向警方承诺，对来访客人自行登记，供警方检查。这样的事，胡适一直干到去世为止。

最后一次围剿发生在1961年11月，胡适在一次《科学发展所需要的社会改革》演讲中，老调重弹，颂扬西方现代文明，攻击东方古老文明，以致苛酷指责中华民族固有文化。此举引起轩然大波，知名学者徐复观教授发表文章《东方人的耻辱，中国人的耻辱》，直斥胡适“是一个作自渎行为的最下贱的中国人”。其他报章杂志也加入进来，否定和攻击胡适，说他诬蔑中国文化，“是文化买办在洋大人面前讨好的表现”。一时攻击批判围剿文章满天飞，更有人在台湾“立法院”提出质询。

对此，胡适十分伤心气愤，他指着围剿文章对友人说：“你看，这说的什么，这样的轻佻浮薄！再看这儿，简直瞎闹，这还算是捧我的一篇！”友人回忆道，胡适一面说，一面用笔把对他批评的文字画出来，很不高兴。他再翻开另一长篇，更是不断地说，不断地画，脸色苍白，心情更为激愤，末了，他指着文章说：“真是下流！”他对友人愤愤地说：“他们要围剿我胡适，你说，这是什么意思？我不懂，我胡适住在台北，与他们有什么坏处！”胡适也因而心脏病骤发，最后一次住进医院。而且谁也没想到，这次文化围剿，直接导致了他生命的终结。

3个月后，1962年2月24日，胡适主持“中央研究院”院士会议，有人提及这次围剿事件，使得欢快的酒会笼罩上了无形的阴霾。胡适强压愤懑强装乐观地说：“我去年说了二十五分钟的话，引起了‘围剿’，不要去管他，那是小事体，小事体。我挨了40年的骂，从来不生气，并且欢迎之至。”说这番话的时候，胡适显得十分激动。他已经感到不适，但还勉强支撑。酒会结束，他强撑精神和来宾、记者寒暄送行，终于脸色骤变，身子一晃，倾身倒在地上，最终因心脏病骤发不治去世。所以有人说，胡适是被气死的。

胡适在台期间，台湾当局表面对他十分尊重礼遇，酬酢，宴请，献花，祝寿，垂询，做大会主席，到处发表演讲，会见外国友人乃至元首等，表面十分风光。而他死后哀荣备至，当局为他修建豪华墓园，政府要员、各界名流及平民等前往致祭，75个单位参加公祭，10万民众前往祭吊和路祭送殡，灵车过处，家家燃香，户户祭拜。这是鲁迅先生去世后，没有一个中国文人享受到的殊荣。但可玩味的是，台湾最高执政者蒋介石却在日记中写道：“胡适之死，在革命事业与民族复兴的建国思想言，乃除了障碍也。”胡适晚年在台湾的境遇，由此可见一斑。

因此，《自由中国》作者、和胡适相识的胡虚一先生一针见血地写道：这几年来，别以为有那么多人围在他的身旁搅什么献花祝寿的热闹事，也别以为有那么多的男记者女记者把他当作“花边新闻”的采访对象，而我确体会到胡先生的心之深处，一直是孤寂的！一直是忧愤的！诚哉斯言。而以放言无忌著称的李敖，更是直陈胡适晚年在台湾就是“鬼混”和“点缀”。

还需要补充的是，胡适晚年经济并非十分宽裕，他由美返台，经济压力是一个因素。他曾多次不无凄凉地劝告友人“年轻时要注意多留点积蓄”。胡适的儿媳孙子赴美，他告诉说：“我没有钱，只能给你们200美元。”在台湾数次住院，为了节省费用，他不听医生劝告，几乎每次都提前出院。一方面饱受批判围剿，一方面内心孤寂忧愤，一代学人的晚年境遇，只能使人唏嘘不已。