蒋孝武入校不到一个月，就因军事教官的严格训导，发生过一场争执。教官们对多次违犯纪律的蒋孝武进行批评时，这位蒋家二公子居然当众给那不识时务的教官以无情的痛责。以后所有教官都长了见识，他们对我行我素的蒋孝武种种违纪劣迹虽看在眼里，却再没有任何人敢当面教训他了。这样，蒋孝武就成了凤山军校中的特殊学员。他每天睡到太阳老高才起床，到饭厅吃饭时也可以不像普通学员那样排队打饭。更有甚者他还要点自己喜欢的饭菜，让厨师特别为他开小灶。他只听自己喜欢听的课程，凡是不喜欢的功课，他随时可以离开凤山军校，开着小轿车去台北和高雄兜风。

在蒋介石看来，蒋纬国虽有儿子孝刚，但蒋纬国毕竟不是自己的亲生子，故而就把蒋经国的儿子当成自己的后继人。特别是长孙蒋孝文生病以后，蒋介石把全部希望都寄予在蒋孝武身上。

蒋经国也感到对不起父亲:“孝武当初进凤山军校也不过是权宜之计，因为将来如若让他们在台湾发展，没有大学文凭恐怕是不行的。所以我想，最好的办法还是让孝武进大学？然后再让他出国深造？……”

蒋介石听了这个主意，点了点头说:“这倒是个好主意，我看，索性就让孝武到台湾大学当插班生吧。”这样，蒋孝武就顺利进了台湾最高学府政治系当了插班生。