无论怎么撒野，孔二小姐毕竟是个女人，她的姻缘此前也曾动过一次。1938年，在陈立夫极力撮合下，胡宗南险些成了孔二小姐的老公。据说当时胡宗南拿不准姻缘好坏，便找到军统头子戴笠请教。中统跟军统向来不和，陈立夫极力撮合的，戴笠自然要设法搞垮，于是告诉胡宗南，娶孔二小姐无异于娶个魔鬼，将来一定吃不了兜着走，并给胡宗南出了一条妙计。

第二天，胡宗南给孔二小姐打电话，约她一起游玩。孔二小姐见到胡宗南后，感觉跟陈立夫的吹嘘大有差距，心中有些不快。到达游玩地后，胡宗南依计而行，与孔二小姐步行观光，大约走了两小时小路，孔二小姐脚上打起了水泡，累得上气不接下气。胡宗南佯装不知，依然赞美风景，丝毫没有怜香惜玉的表示。游玩结束后，据说孔二小姐一回到家，便大骂胡宗南混蛋，并发誓说:“就是他胡宗南当了皇帝，我孔某人对他也毫无兴趣。”于是，一场由陈立夫强力撮合的政治联姻就以不欢而散草草收场。

此后的孔二小姐，行事更加怪异，模仿男人“三妻四妾”。在重庆时，她公然跟一名军官夫人同居。在她的嘉陵公司里，大家都称呼孔二小姐为总经理，称呼这位军官夫人为“太太”。

如果以为孔二小姐只知道撒野胡闹，那就大错特错了。此人天生会做无本生意大把捞钱，善于利用自己的独特身份大发国难财。至于孔二小姐捞了多少钱，大概只有天知道。孔二小姐去世后，台湾税务部门曾于2006年宣布，她的财产继承人孔令仪应补缴1.5亿元（新台币）遗产税。孔二小姐的富有程度，由此可见一斑。