孔二小姐爱枪爱车，就是不爱读书，宋霭龄暗自着急。为了获得一张像样的文凭，1942年，宋霭龄联络到上海圣约翰大学一位美国教授（Votau），获得格外开恩。于是宋霭龄在重庆找了几名留过洋的博士教孔二小姐“读书”，之后顺利拿到了该校的毕业文凭。孔二小姐在外面极为刁钻蛮横，在孔祥熙面前也指手画脚，插手人事安排等事项，搞得孔祥熙毫无办法。最厉害的，是她连蒋介石的东西都敢去动。

据说某次何应钦发来一纸紧急公文给蒋介石，被孔二小姐从文件夹中翻阅后随手抛开，害得何应钦反复催询，蒋介石莫明奇妙，急令侍从室追查，于是查到孔二小姐头上，蒋介石哭笑不得，然后不了了之。一次在重庆轮渡过江，蒋介石车队已打来电话通知马上要过江，孔二小姐偏要抢先过去，遭宪兵拦阻，孔二小姐撒野大闹，随手就给了宪兵一个耳光，刚好蒋介石座车驾到，见此情形，只好打起官腔教训了她几句，然后带她上了座车，绝尘而去。

俗话说玩火自焚，孔二小姐玩出的大事，最著名的是“飞机门”事件。1941年底，蒋介石派飞机到香港，亲手圈定将《大公报》避难老报人胡政之接回重庆，飞机着陆重庆机场后，《大公报》主编王芸生没有看到胡政之，只看到孔二小姐的家仆及17只狗。《大公报》属于CC系控制，与孔祥熙不和，于是王芸生草拟社论一篇予以揭露，刹时间举国哗然，学生游行，于右任弹劾，孔祥熙不得不辞职下课。