虽然亲人离去，古旧日稀，宋美龄依然享受到了亲情的关爱和温暖。自1991年宋美龄赴美后，每逢一年中的重要节日，她的亲人大都会聚集到纽约同她一起欢度。如长住纽约的蒋纬国的太太邱爱伦、孙辈孙女蒋孝章一家、在美国工作的孙子蒋孝刚。在加拿大的孙子蒋孝勇几乎每年都前往纽约，拜见祖母一次。
1993年，他一家从加拿大搬到旧金山，来往更加频繁。曾孙蒋友梅、友柏等也经常来看望她。此外，还有孔家亲属经常来看望和陪伴她，如外甥孔令侃、孔令杰，外甥女孔令仪、孔令伟。由于宋美龄膝下无儿无女，聪明伶俐的孔二小姐孔令伟从小就跟在宋美龄的身边，宋视她如同己出，极为疼爱，两人亲如母女，七十多年来，尤其是晚年的宋美龄，更与孔二小姐相依为命。
1992年夏，宋美龄的外甥孔令侃辞世。1994年，亲如女儿的孔令伟去世。1996年底，她心爱的孙子蒋孝勇因食道癌病逝。1997年9月22日，宋美龄刚刚度过百岁华诞，她喜爱的儿子蒋纬国由肺炎感染败血症病逝。她非常悲痛，也深感蒋家后继无人了。她不仅失去了亲人，也失去了所有的希望。白发人送黑发人，是宋美龄心中的至痛。年老孤独的心情她是难以向晚辈与佣仆倾诉的。
百岁寿宴万人瞩目，风姿不减当年
1997年3月20日，宋美龄在期待和祈祷中迎来了她的百岁华诞。3月初，在台湾为宋美龄举行的祝寿活动也变得紧锣密鼓，媒体大肆宣传，报刊纷纷刊发政治人物的回忆录。宋美龄为这次庆祝活动定了一个原则，就是“控制规模，不搞声张，外严内松”。
台湾方面有“中华妇联会代表团” 、华兴中学及育幼院组成的师生代表团、“中国国民党祝贺蒋夫人百岁华诞代表团”三个代表团前往纽约祝寿。
3月18日晚，由国民党及纽约侨界共同主办祝寿餐会，由数十侨团代表及个人共800多侨胞参加，祝寿活动达到高潮，场面壮观热烈。宋美龄在欢度百岁寿辰时享受到了快乐温馨和此生成功的满足，这是她自1975年离开台湾后的史无前例的个人崇敬活动，说明岁月的沧桑无法消退她的辉煌。
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