其一，“台独”势力嚣张，她不愿意看到“一个独立的台湾”出现，“不愿意将来埋骨在一个不叫‘中华民国’的土地之上”。在反对“台独教父”李登辉就任国民党代主席失败后，宋美龄脸上无光。虽然淡出政坛，但依然坚持反“台独”的立场。
其二，宋美龄在台湾，家族凋零、生活孤寂。在她返台的五年时间里，蒋家遭遇三次大的变故，第一次是儿子蒋经国的去世，第二次1989年是长孙蒋孝文辞世，第三次是1991年7月孙子蒋孝武在就任新职的前一夜猝死。白发人送黑发人引起的心中苍凉，使她的心理留下了阴影。尤其是蒋孝武的去世，意味着“控掌台湾政局长达40年的蒋氏家族，正式退出政治舞台了”。
其三，她自己的身体状况不大好，也许纽约更适宜她居住。
其四，台湾的政治空气让她觉得难以忍受。一连串的派系斗争，不仅让她折损了政治资源，也让她的心灵受到严重伤害。
其五，宋美龄在台湾享受的特权遭到质疑和谴责。1975年到1986年的11年间，由于宋寓居美国，士林官邸一直闲置着，台湾的一些人士多次提出要将之交出公用。对于她1991年9月赴美时乘坐专机一事，也有人提出质疑：“她只是蒋介石的夫人而已，没有任何公职，没有资格坐专机。”以上种种原因，使得宋美龄留在台湾有很多难处，离开，这也许是明智而体面的选择。
宋美龄曾经被视为“蒋家最后一位精神象征”，她的这次赴美行为，也就意味着蒋氏家族在台湾政坛的影响力画下了句号。
自1991年10月到2003年3月去世，一生风光的宋美龄一直住在美国，过着平淡和凄凉的暮年生活。宋美龄在美国已不过问政治，没有官场应酬，按她的助理的话来说，过的是“一般人的家庭生活”。阅读书报、画画、写毛笔字是宋美龄主要消遣。
受家庭和西方教育的影响，宋是一个非常虔诚的基督教徒。她每天读经，每周做礼拜。宗教生活是她生活的重心和她永恒的精神寄托。
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