12月3日，杜聿明各兵团按计划向永城方向撤退，忽然接到蒋介石空投的亲笔信，令杜停止向永城前进，转向濉溪口攻击前进，协同蚌埠北进李延年兵团南北夹击，解黄维兵团之围。杜感到蒋的命令必然导致全军覆没，又慑于蒋的淫威，恐不解黄维之围，蒋必将整个失败的责任归罪于他，遂决定服从命令，最后为蒋效忠。果然，当杜率部按蒋的命令到达规定位置后，便发现解放军追击部队已形成包围态势。

4日，杜聿明采用遂次攻击战法，严令第二兵团攻击前进，第十三、十六兵团加紧构筑工事，进行顽抗。6日，解放军向被围困在陈官庄——带的国民党军发动全面进攻，邱清泉、孙元良见态势险恶，主张突围。杜沉痛地说:“今天做恐怕晚了，既违命令，又不能全师，有何面目见老头子！”杜召开会议，最后决定分头突围，到阜阳集合。未几，杜又改变主意，决定邱清泉、李弥兵团不突围，继续向解放军发起攻击。同时，他迭电蒋介石，催促速调大军与解放军决战。

自10日起，解放军停止对陈官庄、青龙集地区的进攻，对国民党军展开了二十多天的政治宣传攻势。17日，中共中央毛泽东主席发表了《敦促杜聿明等投降书》，但杜未曾看到。陈毅同志也给杜写了一封信。他拿这封信去试探邱清泉的态度，见邱将信撕掉烧了，就立即告辞而去。

19日夜，杜聿明又写了一封信给蒋介石，提出上中下三策，请蒋介石作最后决定:上策是必要时放弃武汉、西安，集中力量与共军决战；中策是各兵团持久固守，争取“政治上的时间”(意即和谈)；下策是突围。

年底，蒋介石曾电杜:“听说吾弟身体有病，如果属实，日内派机接弟回京医治。”杜感到，抛下数十万将士只身逃走，决不忍心，即复电蒋:“生虽有残疾在身，行动维艰，但不忍抛弃数十万忠勇将士，请钧座决定上策(指上中下三策的建议)，生一息尚好，誓为钧座效忠到底。”

突围被俘

1949年1月1日，蒋介石宣言和平。杜聿明也觉得只有和平才是出路。但到1月3日，杜忽然接到蒋的命令，按原定空军掩护突围方案实行，自5日起投足三天的粮弹。杜见蒋还是选了下策，认为这下子没有希望了。

果真，解放军于6日发动声势浩大的攻击，国民党军一触即垮。杜急电空军轰炸支援。7日，李弥兵团司令部所在地青龙集阵地被突破，杜又急电请蒋在10日投毒气弹，掩护突围。9日黄昏前后，杜到陈官庄第五军司令部，企图纠集残部，按照蒋介石的命令于10日上午突围。然而，邱清泉、李弥等人威胁式的劝杜，必须当晚突围。他被迫给蒋发了最后一个电报，说:“各部队已混乱，无法维持到明天，只有当晚分头突围。”之后，他仅带着副官、卫士十来个人单独行动，10日凌晨，即被解放军战士所俘。

当杜聿明被俘的消息传出后，他的妻子曹秀清马上赶到南京，要求见蒋介石夫妇。蒋未接见，只批示:“杜已被俘，着速厚慰其家属。”曹不满，便到“总统府”吵吵闹闹，说:“我的丈夫身体有病，还要他率部突围，他走不动，突什么围呀！不是明明要他的命么？”当时小报登载“曹秀清大闹总统府”的文章，就是描写这件事。南京解放前夕，曹独携四个子女飞到了台湾。

杜聿明被俘后，受到了人民解放军的优待。原来他健康状况不佳，患有多种疾病。多年来，在战犯管理所医务人员精心治疗和护理下，杜所患的胃溃疡、．肺结核和肾结核等长年痼疾，终于逐渐好转、康复直至痊愈。特别是对他的脊椎炎的治疗，人民政府投入了很多的人力和物力。医务人员除投以药石外，还为他特制了一具合身的石膏板，使他能够舒适地安眠入睡。就这样，杜的脊椎炎也获得痊愈。

抗美援朝的胜利，对杜聿明有巨大的影响。开始，他对共产党能否打败拥有现代化装备的美国侵略军，是持怀疑态度的。抗美援朝的胜利，一扫国内一部分人中存在的崇美、恐美思想，大长了中华民族的志气，也震荡着他的心灵。他深情地说:“我对于抗美援朝中，中国人民志愿军雄赳赳、气昂昂，跨过鸭绿江，保和平、卫祖国的豪情壮志，感到无比兴奋和敬佩。中国人民在共产党的领导下，确实站起来了。”

1957年，美籍华裔杨振宁博士获得诺贝尔奖金，周恩来总理在北京立即派人与杜聿明联系。此时，杜才知道自己的大女婿为何许人。他为大女儿高兴，也为自己高兴，更为中华民族高兴。他在一张十六开的无格信笺上写下:

亲爱的宁婿:

我祝贺你获得诺贝尔奖金，这是民族的，

你要注意政治。

杜聿明即草