杜聿明说:“我们不但要加强作战指挥和战斗训练，还必须注意到加强精神训练，丰富官兵文娱生活。”他特委了一批政治干部，经常向官兵灌输爱国主义思想，要求连队成立小型俱乐部，创办黑板报，教唱军歌，经常组织球类、田径比赛。这些措施，深受官兵的欢迎。

1938年12月，第二百师扩编成新编第十一军，从湖南湘潭移驻广西全州，杜聿明委为副军长(军长徐庭瑶)。不久，番号又改为第五军，杜升任军长。该军是国民党政府在抗日战争初期成立的唯——的机械化新军。杜提出:“操场就是战场”，“平时多流汗，战时少流血”，要求新军具有“五除”(除骄、惰、伪、欲、恶)、“三习”(习精、诚、勤)的朝气。

这时，杜聿明把练兵的重点转移到步兵师的训练上来。杜认为，战场上决战的胜负，阵地攻防的得失，完全依靠步兵来完成，机械特种兵，只在火力协同，用火力的优势来压倒敌人，要达到攻必克，守必固，全部歼灭敌人于战场上，是要由步兵师来完成的:所以，他非常重视士兵体格，并注重射击、刺杀、投弹、夜战、近战等训练。他每到各团、营、连看士兵训练时，都一一做示范，同士兵用步枪、轻机枪射击比赛，提出谁打得满分，当场发奖金；发现教育上有发明创造的，当场讲评表扬，并传令各师派军官来观摩。后来重庆军事委员会派员来校阅，第五军的军事训练列为全国第一。此时，杜聿明年仅三十四岁。

为截断我西南国际交通线，从1939年夏起，日本侵略军集结兵力，准备开辟华南战场。11月17日，日寇在防城、北海登陆，进占钦州，19日，又突破小董防线，向南宁进击。杜聿明的第五军奉命从全州向南宁附近集中，准备攻击由钦州、防城登陆的北进之敌。

11月24日，号称“钢军”的日军第五师团第十二旅团(旅团长是中村正雄)进占了南宁，一个月后，又攻陷了桂南战略要地昆仑关。面对日寇气势汹汹的进攻，杜聿明冷静地分析了当时的战局，估计了敌人的弱点，向重庆最高统帅部提出了自己的建议:“乘敌孤军深入后援未济之时，集结优势兵力，配合地方民众，迅速反攻，以击破侵敌而恢复国际之重要交通。”

12月16日晨，杜聿明奉命率第五军担任对邕宾路的正面攻击，意在先行击破昆仑关及八塘附近之敌。杜召集团长以上会议，宣读作战部署:以郑洞国荣誉第一师从正面进攻；戴安澜第二百师为总预备队；邱清泉新编第二十二师迂回敌后进出南宁以北；向六塘守敌攻击，以截断南宁、昆仑关交通联络，孤立昆仑关之敌。第二天，白崇禧和陈诚到谭蓬村第五军司令部视察。陈严令杜要如期攻克昆仑关，直下南宁。杜连声称“是”，毫无难色。

12月18日拂晓，反攻开始。在战车、炮火掩护下，杜聿明第五军对昆仑关守敌进行了猛烈的攻击。郑洞国师与日寇展开白刃战，首先占领了仙女山。当晚各部乘胜进行夜袭，相继占领了老毛岭、万福村、441高地，最后占领了昆仑关。可是，19日午后，日军在大批飞机掩护下，进行反攻，昆仑关又被夺去了。此后，双方反复争夺，官兵伤亡甚重。

杜聿明在此期间，集中全副精力掌握战机。虽然敌人的炮弹纷纷落在指挥所附近，在杜的身边爆炸，但他极为镇定。从容指挥战斗。他随时传令嘉奖并用物质鼓励作战英勇的部队，以鼓舞士气。他每天随身携带一部电话机，一架望远镜，冒着敌军炮火的轰击和敌机的轮番轰炸，不计个人安危，来到便于瞭望的前沿阵地，观测敌情战况，因而对昆仑关周围地形和敌阵兵力火力，能够作出合于实际的判断，并据以制定正确的作战方案。经过缜密的研究比较，并同各师长研究后，他决定采取“要塞式攻击法”，逐步缩小包围圈，一口一口地吃掉敌人。

杜聿明命令第二百师副师长彭璧生率部从公路左侧越过昆仑关，形成包围之势；邱清泉师把战车埋伏在公路两旁的丛林地带；郑洞国师则加强右翼攻势，再度进入昆仑关内敌军纵深阵地，将敌指挥部及炮兵阵地摧毁。战斗整整打了十八天，于31日以中国军队获重大胜利而告结束，史称昆仑关大捷。

昆仑关一战，日军损失空前巨大。据日本战后公布的材料统计，这次战役，第十二旅团班长及军官死亡达百分之八十五以上，士兵死亡四千余人。旅团长中村正雄在九塘被郑洞国的第三团击毙。中村正雄临死前在日记本上写道:

“帝国皇军第五师团第十二旅团，之所以在日俄战争中获得了‘钢军’的称号，那是因为我的顽强战胜了俄国人的顽强。但是，在昆仑关，我应该承认，我遇到了一支比俄更强的军队……”

昆仑关战役中国军队获得重大胜利，捷报传出，举国欢腾。全国各地的记者纷纷前来采访。当时的《中央日报》在题为《记杜聿明将军》的文章中称:

“我国机械化部队开始歼敌，则自杜将军聿明督率始，在昆仑关大捷后，敌人开始认识到我国军队已踏入世界近代军队行列。”

部队经过休整以后，杜聿明在巍峨的昆仑关上，建立了一座“第五军抗日阵亡将士纪念碑”，并亲笔写了四百多字的悼念碑文。他对记者说:“这次抗战胜利，各位在战场上都亲眼看到了，请如实宣传，用不着格外夸大，但有一点是需要着重宣传的，那就是要强调本军是民众的武力，民众是本军的父老，所以诸位要记载这一次胜利，千万要带一笔，本军的胜利，其实也是民众的胜利。”

远征缅印

1941年2月，杜聿明作为中缅印马军事考察团成员[1]，赴缅甸、印度、马来西亚作军事考察。

在考察完毕的那个晚上，杜聿明依据为期一百天审慎考察所得到的情况，进行了冷静的分析，然后，通宵达旦地在长达三十万言的“中缅印马军事考察团报告书”上，执笔写下这样的结论:“日本对于中国的国际交通线滇缅公路，将不是从中国境内截断，而是配合它对亚洲的政治战略整个策划的。日军侵略越南并与泰国建立友好条约表明，它即将向英国的远东殖民地进军，这样既可夺取英殖民地，又封锁中国，起一箭双雕的效果。”