蒋介石根本听不进杜聿明的意见，即命令杜任东北“剿总”副总司令兼冀辽热边区司令官，指挥廖耀湘兵团以营口为后方，全力进攻锦州，并说:“光亭去指挥，我相信收复锦州是有把握的。”

21日，杜聿明回到葫芦岛，召集高级将领开会，传达蒋介石必须攻克锦州的命令要旨后，见各将领面有难色，便询问:当面的敌人有多少？坚固工事在什么地方？弱点在什么地方？等等。为了给各将领打气，他强打精神说:“打仗要打巧仗，而不是笨仗。你们过去攻塔山不是打巧仗而是打笨仗，不是打活仗而是打硬碰死拼的仗，所以死亡大而任务完成不了。现在我们任务仍然是打塔山，但是我们不去打塔山本身，而要选择敌人的弱点，突破一点迅速扩张战果，包围敌人的后方，一举歼灭。这样可以牺牲少而战果大。这就是打巧仗，而不是同敌人死拼。”他还说:打活仗的战法是要稳扎稳打，即要大家先将现有阵地巩固，站稳脚跟，再找敌人的弱点去打，等到把敌人打垮以后再全力出击，包围迂回敌人。只要抓住对方弱点，打得猛，追得快，不给对方喘息的机会，同时警戒搜索的兵力要用得少而派得远，主力兵力要集中，就可达到一举击破。

10月23日，廖耀湘第九兵团向黑山发起猛攻，即遭到解放军的毁灭性打击。至26日，廖兵团即被全歼。27日凌晨，蒋介石派专机到葫芦岛接杜聿明去北平，商讨对策。蒋问杜:“你看怎么办好？”杜考虑了一下说:“我看廖耀湘已经靠不住了，只有赶快把营口的部队撤退。沈阳是否能撤出来还是个问题。”当晚，杜奉蒋命来到沈阳卫立煌家，研究了如何巩固沈阳防务及撤退营口的方案。11月2日，沈阳解放。这时，杜在葫芦岛日夜坐立不安，担心解放军马上来打锦西，一直等到蒋介石命令从海上撤退时，即开始部署第三十九军、第五十二军、第五十四军由葫芦岛撤往上海的工作。11月8日上午，杜在锦西机场乘飞机逃往北平。

正当杜聿明在东北葫芦岛指挥部队撤退的时候，中国人民解放军于11月6日发动强大的攻势，拉开了淮海战役的序幕。

在这之前，蒋介石指示国防部拟就一个“集中兵力于蚌埠附近，以击破共军攻势为目的”的“徐蚌会战计划”，并委任杜为徐州“剿总”副司令。当蒋派许朗轩(国防部第三厅副厅长)征求杜的意见时，杜表示同意“徐蚌会战计划”，并写信请蒋饬令会战部署由刘峙(徐州“剿总”总司令)指挥，迅速按计划实施，否则有被解放军牵制而无法撤退的可能。

可是，当杜聿明于11月9日晚匆匆由北平飞抵南京时，获悉蒋介石未毅然决然实行“徐蚌会战计划”，已采纳何应钦(国防部长)和顾祝同(参谋总长)提出的“守江必守淮”的主张，不禁心烦意乱，非常恐慌。第二天夜晚，杜即奉蒋令飞徐州，指挥解黄百韬之围。

此时，刘峙和李树正(参谋长)被各方面的情况所眩惑，对解放军的作战企图作不出全面判断，束手无策。杜聿明认为解放军的作战部署，总有主从之分，绝不会处处都是主力，于是根据他过去的经验，作如下判断。

(一)华东共军目前还不是直接攻徐州，而是集中主力先消灭黄百韬兵团，以有力一部打援；

(二)徐州以西黄口、九里山以北至不老河北岸之共军，只有极少数一部牵制国军，可以大胆抽调兵力。

他还判断中原野战军主力可能南下阻止黄维兵团的北进，于是提出两个方案:

(一)集中绝对优势兵力，迅速击溃中原野战军六个纵队，然后回师击破华东野战军，以解黄伯韬之围；

(二)全力解黄百韬之围。

刘峙、李树正坚决反对第一案，认为第二案符合蒋介石的意图，但要召邱清泉(第二兵团司令)商定后，方可行动。

10日中午，刘峙得到中原野战军确已南下，当面只有两个纵队的情报，才决心将第二兵团东调，协同李弥第十三兵团解黄伯韬之围。杜聿明即令邱清泉兵团主力星夜向徐州东南张楼附近集结，李弥兵团向徐州以东苑山附近集结。他力主寻求解放军之一翼实行迂回包围，击破后再向其主力攻击。后苦于情况不明，刘峙的坚决反对，以及顾虑徐州机场安全，他不得不放弃自己原来的设想，而实行正面攻坚。

12日，杜聿明将主力展开于创集、苑山、不老河间地区。13日开始攻击前进，战斗一直打到16日，非常激烈。17日，解放军大部队经双沟向东南分路撤退。刘、杜都误以为解放军崩溃，令全线追击，结果受到解放军在第二线阵地的继续顽强阻击。22日，黄兵团在碾庄地区全部被歼。

黄百韬兵团被歼后，刘峙有放弃徐州西逃之意。杜认为刘太泄气了，想的只是下策，说:目前还未到考虑这一方案的时候。如果增加五个军到蚌埠，李延年兵团、黄维兵团和徐州部队南北夹击，打通津浦路，这才是上策；中策是坚守徐州，尚可以牵制敌人南下。

但是，杜聿明的决策没有得到蒋介石的采纳。11月28日，蒋在南京召开军事会议，决定放弃徐州。