北伐战争

1926年7月，广州革命政府誓师北伐。杜聿明获悉这一消息，决心南下归队。他历尽千辛万苦到达南京，不幸被孙传芳的稽查队抓获，关进老虎桥监狱。一天深夜，他约同牢囚犯数人，越狱逃出，乘船到达武汉。

杜聿明逃到武汉，就去见邓演达(时任国民党总司令部政治部主任兼武汉行营主任，湖北省政务委员会主席等职)。邓向他了解北方一些情况后，问:“你现在准备到那里去？”他说:“我准备到南昌找校长。”邓只叫他到武昌南湖学兵团找黄埔军校武汉分校学兵团团长张治中。

当时，武汉正发生“血花剧社”事件。张治中会见杜聿明时，问杜对此事件有何看法。他说:“我反对血花剧社有人提出反蒋的口号，我认为反对校长就是反革命。此中定有人捣鬼。不过我们国民党的处理也有不当之处，这种小事不必弄成惨案，搞得舆论哗然，不利于革命。”张连连点头赞许，并提醒他，现在外面思想情况很复杂，一定要有自己的坚定信念。张还劝他，在南昌方面战局未定以前，不必去找蒋介石，可以留武汉工作。因此，杜聿明打消了去南昌的念头，在张治中学生兵团任第一营第三连中校连长。

宁汉彻底分裂后，武汉方面的倒蒋运动达到了鼎沸的程度。有一天，中央军校武汉分校在武昌阅马场召开大会，将枪决洪君器。洪是张治中的内弟，在学生兵团任职。洪的传令兵告密说:“张治中、洪君器等企图将学生兵团带到南京。”于是，武汉当局逮捕了洪。会上，当众人高呼“打倒蒋介石、枪毙洪君器”的口号时，杜既不举手，也不呼喊。当天晚上，三连召开共产党员和国民党员大会，对杜聿明提出质问，杜始终不回答一句话。最后，全连以党员大会的名义，决定将杜先行禁闭，待请上级彻底查办。有一天，他听到正在闲谈的一个守卫说:“这些都是反动分子，很快就要枪毙掉。”当晚，杜冒死逃了出来，扮成商人模样，乘船前往南京。

杜聿明到南京后，找到了张治中，此时张任总司令部训练处校阅委员会主任委员。张又带杜去见蒋介石。蒋很高兴，给了杜一些钱，并叫他到总司令部黄埔同学会登记处登记。张遂委任杜为校阅委员会中校委员。

同年8月，蒋介石被迫下野，张治中出国考察，杜聿明跟着也失了业。他只好靠南京黄埔同学会每月十二元津贴维持生活。

1928年夏，张治中考察回国，任中央陆军军官学校训练部主任，令杜为该校杭州预科大队第二中队中校队长；次年初，杜回南京军校任第七期第四队中校队长；同年冬又任新编第一师第二旅参谋主任。1930年初，蒋介石成立教导第二师，张治中任师长，杜聿明任该师第二旅第五团一营中校营长，不久升为该师第六团上校团长。

1930年冬，教导第二师改番号为陆军第四师，杜为第十二旅第二十四团团长。他认为团长这个职务很关键，搞得好就能爬上去，搞不好就会一蹶不振，因此格外奋发努力。师长徐庭瑶要求邯属甚为严格，看到多数团队都是松松垮垮的样子，唯独杜团认真遵照其指示办事，教育训练各方面井井有条，操练娴熟，因而对杜大加赞赏。

1932年初，徐庭瑶的第四师奉命开皖北参加大别山“围剿”红军，在霍丘被红军邝继勋部击败。在关键时刻，徐令第二十四团全力反攻，杜聿明率部穿插，突入霍丘，使红军损失重大。徐庭瑶为他记首功，并上报晋升杜为少将团长。这年冬，徐升任第十七军军长，杜被委为该军第二十五师第七十三旅旅长，不久升为该师副师长(师长关麟征)。

1933年2月，日本侵略军分兵三路进攻热河，第二十五师奉命从徐州、蚌埠一带开往通县集结，阻击敌人。3月9日，第二十五师到达石匣镇后，杜聿明和关麟征驱车往古北口，与东北军军长王以哲联系。王要第二十五师接替第一一二师的长城阵地，在第一线担任防守，关不同意接防长城阵地，坚持在古北口南城占领第二线阵地。双方相持不下。杜乃向关建议说，从地形上看，长城比古北口地势高，高屋建瓴，得之则占先制之利，可以瞰制来犯之敌，可是关不同意。结果，第二十五师占领古北口南城东西两侧高地，形成第二道防线。而第一一二师主力却撤守古北口以西高地，仅留一个团守备长城第一线。

第二天，日军西义第一军第八师团及骑兵第三旅团迅速突破左翼第一一二师阵地，进占古北口关口，并乘胜向第二十五师阵地发起攻击。关鳞征指挥所部张耀明第七十五旅反攻，在争夺高地时负伤。这时，杜聿明代理师长职务，指挥该师官兵，继续同日寇浴血奋战。3月12日，杜奉命将阵地交与第二师，率部撤至密云整补。

这年秋，杜聿明进入南京中央军校开办的高等教育班进修。学习期间，经同乡、黄埔一期同时毕业的马志超介绍，参加了复兴社。

1936年春，杜聿明从中央军校高级教育班毕业。杜本应返第二十五师供职，但由于和师长关麟征相处不甚和谐，不太愿回去。徐庭瑶即向蒋介石保荐他到新成立的南京陆军交辎学校担任学员队队长。1937年，交辎学校战车营、交通兵第二团所属装甲汽车队合编，并补充一批战车，建成国民党军第一个陆军装甲兵州，杜聿明委为第一任团长。“八·一三”淞沪抗日时，杜率领装甲兵团第一营的二、四两连，在上海汇山码头协同步兵阻击企图登岸的日军。

抗日战争

1938年，装甲兵团撤至湖南湘潭整训，不久该团扩编为第二百师，以杜聿明为师长。杜认为，对于一支军队来说，拥有优良装备只是条件之一，最重要的还须有能够使用这些装备的官兵，否则，优良的装备就是一堆废铁。因此，他集中全副精力大举练兵，决心在短期内将第二百师练成一支能够驰骋疆场与日军打硬仗的劲旅。

杜聿明主张练兵首先练官，练官首先练自己。他自从任装甲兵团团长开始，就很注意这个问题；当师长后，对自己要求更加严格、为了掌握技术。他穿上工作服，刻苦学习驾驶和修理，常常钻到车底下修底盘；他还把新发现的问题，随时提出来和大家一起讨论。如:战车和步乒联合战斗如何协同；单车与群车之间的配合；战车射击和伪装；战车与炮兵协同等问题。杜善于学习，做到不耻下问，深入探索，终于由外行变成内行，逐渐系统地掌握了机械化部队的作战指挥要领。在他的带领下，全师官兵钻研技术蔚然成风，形成了练兵高潮。当时，国民党随军记者评论说:“他虽非机械专科出身而钻研机械知识，极有心得。治军之暇，仍手不释卷，将来学问之造诣，兴事之成功，无可限量矣。”