1833年，道格拉斯又被卖到托马斯家，在这里，他的好运到了头。以前受过的较好待遇，使得道格拉斯毫不掩饰对托马斯家食物的不满，还拒绝称呼托马斯为“主人”，这惹恼了托马斯夫妇，更使托马斯不能容忍的是，道格拉斯居然办了一所主日学校，教有色人孩子识字。于是，托马斯领人捣毁了学校，并警告道格拉斯“小心点”。

后来，忍无可忍的托马斯把道格拉斯送到有“驯奴师”之称的爱德华·科维那里。

科维在道格拉斯到来的第三天就给了他一个下马威。大清早让他去树林里装一车木柴回来，科维故意派给道格拉斯一对野性未驯的牛。道格拉斯未赶过牛，结果如科维所料，牛受惊了，碾坏了林子的木门，道格拉斯还险些丢掉了性命。科维不仅不同情，还扯下道格拉斯的衣服，用鞭子抽打，直到抽坏所有的树枝。道格拉斯背上肿起的鞭痕有小指头粗，好几个星期才消退，但疤痕却长久地留下了，成为此后道格拉斯控诉奴隶主的罪证之一。之后，残酷的惩罚时有发生。有一天，科维乘道格拉斯喂马料时抓住他的双脚，把他拖到地上，准备用绳子捆起来。但道格拉斯反抗了，他狠狠地掐住科维的喉咙，同时设法站起来。他们在一起扭打了近两个钟头。最后科维只好放了他，从此以后，他再也没打过道格拉斯。

1838年9月3日，道格拉斯开始逃跑，他好不容易搭上了开往费城的火车，第二天到纽约，从此投入了自由的怀抱。

真实的南方

道格拉斯的经历说明，在南方，不同的奴隶主对待奴隶有很大的差别，即使在同一个种植园内部，这种差别也存在。

大种植园里有两种截然不同的奴隶，家奴和一般奴隶。前者受到主人宠爱，经常随主人外出旅行，而且在吃穿受教育方面都占到一些好处。道格拉斯在索菲亚家里时，就是家奴。

而田地里的一般奴隶就没那么幸运了。尤其是在收获季节，种植园主急于把庄稼收到手以免作物遭到暴雨袭击。在这种情况下，奴隶主几乎是惨无人道地驱使着奴隶。在1830年的密西西比州，有14个奴隶一天当中每人平均摘棉323磅，而一个正常成人奴隶一天最多只能摘150磅。路易斯安那的甘蔗种植园里，奴隶在收获季节每天劳动十八至二十小时是很平常的事。

大多数奴隶依然过得十分悲惨。

白人总是认为黑人是一个十分懒惰，缺乏进取心的种族。这种看法使得黑人的处境更艰难。一般稍大一些的种植园都雇有监工，而有监工的种植园都是野蛮暴行最集中的地方，监工的权力几乎是无限的，可以对奴隶任意鞭打。因为这些奴隶不是自己的财产，所以他们下手毫无顾忌。等事情闹大了，白人奴隶主才不得不出来阻止。监工里也有一些黑人，他们因为表现良好被主人“提拔”，这使其他奴隶感到愤怒，他们把这个监工看做叛徒。让人意外的是，南方不仅有黑人监工，还有黑人奴隶主。

2004年获得普利策文学奖的小说《已知世界》，便讲述了一个真实的黑人奴隶主故事。该书揭露的鲜为人知的历史现象，让人震惊。

“亨利在他的主人罗宾家里是一个值得称耀的人物，贴身服侍罗宾老爷，使得他觉得自己和其他黑奴不同，也使得他相信奴隶制度的自然等级和必要。在他长大以后，他的父亲为他赎了身。于是他得以从罗宾老爷那里买来黑奴开始拥有自己的奴隶种植园。亨利不是曼彻斯特镇上唯一的黑人奴隶主。在曼彻斯特镇这个已知世界中，那里有好几个黑人奴隶主，其中包括一个受过高等教育的黑人女教师。种族、家世、教育，在这里都变得无关紧要，制度成为最强大的力量，完全可以左右各种各样不同的人俯首贴耳地按照一定轨迹运行。”