1949年，蒋介石在内战失利中退守台湾，这年他62岁。

蒋介石在七大政治报告中认为:“政治上的失败”，“不能归咎民主宪政”，但民主政治存有“弱点”。除了“民主政治的弱点”之外，主要是“政党政治的失败”。他举例说:“在国民大会选举副总统的问题上”，有些人“竟走到不顾党的纪律，而要强求自由竞选；本党就在这样自由竞选斗争攘夺之中，而招致整个的崩溃”。张其昀:《先总统蒋公全集》第2册第1925页。

如何避免政治上重蹈在大陆失败的覆辙？蒋介石提出:

“要尊重民主宪政的体制，更要研求增强组织力量，发挥民主政治的效能的途径。”张其昀:《先总统蒋公全集》第2册第2245页。

第四，蒋介石在多种场合讲话时称:“组织不严”是在大陆失败的一个重要因素。他在1950年1月5日阳明山演讲《国军失败的原因及雪耻复国的急务》时说:

“军队腐败、政治贪污只是失败时候的各种现象，而不是促成失败的根本原因。”“军队为什么会腐败，政治上为什么有人会贪污，据我研究的结果，我们所以失败，第一在于制度没有建立，第二在于组织之不健全。”张其昀:《先总统蒋公全集》第25卷第126页。

第五，“经济上的失败”导致了政治、军事与社会的瓦解。蒋介石认为:

经历了八年抗战，中国“农村凋敝”，“而工业尚未恢复战前的繁荣”，“国民就业的机会不能增殖”；“特别是民国36年间，行政院宋院长擅自动用了中央银行改革币制的基金，打破了政府改革币制的基本政策，于是经济就在通货恶性膨胀的情势之下，游资走向投机垄断，正当的企业不能生存，中产阶级流于没落；社会心理日趋浮动之中，经济崩溃的狂澜，就无法挽救。这是大陆经济崩溃最重要的环节，亦是今后经济事业最重要的教训，不可不特别警惕，这是经济失败内在的原因，至于外在的造成经济加速崩溃的原因就更多了。至于外在的造成经济加速崩溃的原因就更多了。”《先总统蒋公思想言论总集》卷25第126页。

国民党败退台湾之后，经济方面又重蹈大陆时期通货膨胀的覆辙。为克服这一危机，解决生存问题，并奠定“反攻复国”基础，蒋介石令台湾省主席陈诚加紧改革币制，抑制通货膨胀，改革土地制度等。蒋介石还提出将台湾建成“三民主义模范省”。

第六，蒋介石认为:“国际外交上的失败”是与苏俄对华的侵略政策和美国的妥协主义分不开的。蒋介石在国民党七大上用大篇幅总结外交失败的教训时说:

斯大林利用雅尔塔会议，以恢复“日本于1904年对俄背信攻击所取得的俄国前有权利”作为他对日作战的条件。苏俄无权提出这一要求。蒋还认为美国人在雅尔塔会议上对苏的立场是错误的。美国的妥协立场助长了苏俄的侵略行动，同时导致国民政府在外蒙古问题上向苏俄妥协。

国民政府之所以在外蒙古问题上对苏妥协，蒋介石认为是中国处于“内忧外患”交相煎迫。“而国内社会、经济，在长期抗战之后，更是百孔千疮，随时可以发生危险的局势；在这种局势之下，自然希望要求一时的安定，以从事复员建设”。张其昀:《先总统蒋公全集》第2册第2242页。

蒋介石还说:

“当时我个人的决策，就是要求战后确保胜利成果。奠定国家独立、民族复兴的基础，必须求得20年休养生息，和平建设；只要能够争取这一个建设机会，那就是任何牺牲，亦是值得的。”承认外蒙独立还由于外蒙已为苏俄所控制，中国“对于外蒙领土，实已名存实亡”。且“割弃外蒙寒冻不毛之地，不是我们建国的致命伤”。蒋说当时的想法，现在看来“实在是一幼稚的幻想，绝非谋国之道”。张其昀:《先总统蒋公全集》第2册第2242—2243页。

蒋介石还认为:

在外交方针上过分信赖美国导致了“缺乏自力更生的决心，那就是我们铸成今日悲剧的一个大错”。然而当朝鲜战争爆发后，美国改变对台的“袖手”政策，蒋介石则又能立即捐弃“前嫌”，仍倒向美国的怀抱。

第七，蒋介石认为:国民党在大陆的最大失败，就是在“教育和文化”。并且认为:“政治、军事、经济等项的失败，其影响无非一面和一时的，只有教育的失败，则其影响将及于整个民族，而且绝非短时期所能补救的。”张其昀:《先总统蒋公全集》第2册第2163页。

蒋介石认为:教育之所以失败，原因在于学校教育当局对学生的政治思想失控。他指责说: