1910年，23岁的蒋介石在日本炮兵当二等兵

1922年陈炯明叛变后，孙中山任命许崇智为东路讨贼军总司令、蒋介石为参谋长，计划取道闽南攻击潮汕，直捣陈炯明老巢惠州。因此次军事出击行动流产，蒋介石便回其老家浙江奉化溪口逍遥去了。蒋介石接到命电，却迟迟不归，直到4月20日才抵达广州就任。然而，到任不足3个月，因为不称心，便于7月20日“愤而辞职”，离开苦战中的孙中山，回避香港。

身居香港闹市的蒋介石，听到孙中山与苏俄代表协商已定，将组团赴苏俄考察的消息，怦然心动，遂将目光投向了遥远的俄罗斯。他按捺不住心头急迫，立即给大元帅府秘书长杨庶堪写信，毛遂自荐，表达自己急欲赴苏考察的强烈心愿：“为今之计，舍允我赴欧外，则弟以为无一事是我中正所能办者……如不允我赴俄，则弟只有消极独善，以求自全……”

国民党组团赴苏俄考察，主任代表即代表团团长的人选，最有资格的莫过于廖仲恺。廖仲恺最积极支持孙中山的“联俄、联共”政策，也是最受孙中山信赖的忠诚同志，实为孙中山左右的核心人物。也许是廖仲恺要随时协助孙中山处理政务，实在难以脱身率团，也许是为了安抚蒋介石的情绪，孙中山最后答应由蒋介石为主任代表，率“孙逸仙博士代表团”赴苏俄考察军事。代表团成员为王登云、沈定一，以及共产党人张太雷。

后来蒋介石得以出任黄埔军校校长，与被派赴苏俄考察有很大关系。

1923年8月16日，蒋介石一行乘“神田丸”号轮船自上海出发至大连，乘火车由东北地区出境，经西伯利亚铁路，于9月2日下午1时抵达莫斯科，开始对苏俄新式军队进行实地考察。

在苏考察期间，蒋介石代表孙中山跟苏俄政府交涉援助广州革命政府的一些事宜。

同年11月29日，代表团循原路线回国。