不久，金城边章、韩遂率众10余万叛乱，曹操被任命为典军校尉率军平判。

此时朝政发生了重要变化，灵帝死，太子即位，太后临朝听证。大将军何进与袁绍谋诛宦官，但是太后不听。何进为了胁迫太后，作出了一个非常错误的决定，即召董卓进京。当时曹操听说了这件事，便认为何进智谋不足，说:“宦官历代都有，但帝王不该授以大权，使他们严重干扰朝政。要清除宦官专权之乱，只需将元凶绳之以法即可，用一个狱吏就可办成，何必兴师动众将外将召回京内！此事一定不能成功。”结果，董卓的兵力还未到京城，何进就被宦官杀死了。董卓进京以后，另立献帝，京都大乱。

董卓也深知曹操的能力，所以上表献帝，封曹操为骁骑校尉，想与曹操一起商议国家大事。但是，曹操却十分清楚，董卓最终必败。所以他没有接受这个职务，反而是改变姓名，带领少数人马，偷偷走小路再一次东归故乡。

曹操带领着他的随从数人一路来到成皋（今属河南荥阳），想顺道拜访一下老朋友吕伯奢。

本来，朋友互访并没有什么，但是曹操拜访吕伯奢却引来了一个千古话题，给历史、文学、文化，甚至是为人处事带来了深远影响。那么，这到底是怎么回事呢？

因为史书的记载不同，曹操与老朋友的这段交往也有不同的理解。根据《三国志》裴松之注释时所引的《魏书》记载，当曹操来拜访吕伯奢的时候，吕伯奢不在家，他的儿子和宾客见财起意，合伙打劫了曹操，把曹操所带的马匹及财物抢走了，所以曹操就亲手杀死了他们几个人，才摆脱了困境，逃了出来。而裴松之所引的另一部书《世语》的记载则完全不同。《世语》中说:曹操拜访吕伯奢的时候，吕伯奢恰巧不在家，他的5个儿子却都在家，于是他们以宾主之礼热情地招待了曹操。但曹操看到这家人这样热情，反而认为这是圈套，感到自己没有按照董卓的任命赴任，这家人是不是要把自己交到董卓手里邀功？想到这里，曹操便在夜间挥剑杀死了八人，仓皇逃走。裴松之还引了一部叫《杂记》的书，记载得更为详细，说是这家人要招待曹操和他的随从，当他们在准备食物的时候，曹操听到了刀具等器物碰撞的声音，以为是准备对自己下手，于是就在夜间把这家人杀了。但是，随即曹操就后悔了，为他们全家的死感到悲伤，不过，痛定思痛，曹操还是说了一句“千古名言”:“宁教我负天下人，休叫天下人负我！”说完就毅然离开了老朋友吕伯奢的家。

由此可见，曹操杀吕伯奢家人的故事，本来就说法不一，除了第一种说法给曹操找了一个充分的理由之外，后面几部书的记载完全把曹操视为一个残暴自私、无情无义的人。我们且不管这两种对曹操态度截然不同的记载真实与否，光是后来“贬曹派”据此而作出的评价就足以将这件事变成真的，《三国演义》不但把这件事说成真的，而且还演绎出了更多原本没有的故事，如曹操往回赶途中，又遇到了吕伯奢，又用计将吕伯奢杀死。当陈宫责问曹操为何如此时，曹操说:“宁教我负天下人，休教天下人负我。”其实不仅仅是小说家，就连史学家也有不少人赞同这种说法。如清代周寿昌就说:“吕氏子弟宾客如果真的有劫持曹操的心思，那么他们就会有准备，曹操仅凭一个人的力量怎么能够成功？只有在吕伯奢的五个儿子都把曹操当作父亲的朋友盛情款待的时候，曹操先自心生疑虑，才乘其不备把他们全家人杀了。曹操这是灭绝天良啊！”

正是因为有这些说法和认识，曹操在公众的心目中才逐渐由历史英雄变成了所谓的“白脸”、“奸臣”等，这是后话。

当日，曹操从吕伯奢家出来，路经中牟，亭长怀疑曹操是逃亡者，就把他交给了县令，这时县令已经接到了董卓拘捕曹操的命令，不过县里的一位功曹认得曹操，认为现在时局动荡，不应该拘捕天下英雄，所以请求县令把曹操给放了。曹操来到陈留，尽散家财，招集义兵，决心讨伐董卓。

汉灵帝中平六年（公元189年）十二月，曹操35岁，在得到陈留孝廉卫兹以家财资助、招募5000兵士之后，曹操再一次起兵，举起了平定董卓之乱的大旗。

讨伐董卓

汉献帝初平元年（公元190年）正月，袁术、袁绍、韩馥等人同时从各地起兵讨伐董卓，共同推举袁绍为盟主，曹操以奋武将军的身份参与到大军之中。董卓听说之后，将献帝迁移到长安，自己则驻扎在洛阳，焚烧宫室，迎战义军。看到董卓兵力强大，袁绍等人畏缩不前。曹操力主进兵，说:“董卓已是穷途末路，要迅速前进，机不可失。”于是率先率兵西进，欲攻占成皋。陈留太守张邈派大将卫兹领兵协助曹操，遭遇董卓大将徐荣，卫兹战死，曹操中箭，所乘马匹也伤势严重，从弟曹洪将自己的马给曹操，曹洪说:“天下可以没有曹洪，但是不可以没有你。”于是便步行到汴水，曹操才得以连夜逃走。关于曹洪让马给曹操一事，还有一个美丽的传说，说是曹洪产业巨大，骏马成群。曹洪让给曹操的马号为白鹄，这匹马奔跑时只会听到耳边风声，足不沾地。跑到汴水之后，曹洪无法渡河，曹操就将曹洪拉到马上，兄弟二人一同乘马奔驰，马匹行走如飞，数百里地瞬间而至，而马匹却足毛不湿。所以当时人称他们是乘风而行，此马也被称为是一代神骏。甚至有谚语说:“凭空虚跃，曹家白鹄。”