蒋宋结合，也基于蒋介石对宋美龄的真诚爱慕和长达五年之久的不懈追求。

蒋介石第一次见到宋美龄，是1922年12月宋子文在上海莫利爱路（今香山路）孙中山家里举办的社区基督教晚会。在晚会上，蒋一见宋美龄，立即被她的青春容貌、雍容华贵的气质所吸引，爱慕之心，油然而生。蒋当即决定对这位美国学成归来的新女性展开攻势。双方有所交谈，并且相互交换了地址、电话。

事后，蒋向孙中山透露了自己的一见钟情，希望孙中山居间介绍，并称自己与原配毛福梅已经离异，与侍妾姚冶诚断绝关系，却没有提到才新婚一年的第三任妻子陈洁如。孙中山对蒋本有好感与信任，表示此事需要和夫人宋庆龄商量，征询她的意见。不料宋庆龄坚决反对小妹与蒋结合，据说她宁可看到美龄死，也不愿她嫁给蒋介石。孙中山为蒋撮合之事由此告吹。

蒋介石并不死心。1927年，当他担任北伐军总司令，率军攻下上海并发动“四一二”政变，权势达于鼎盛后，自以为事业有成，便于4月底5月初，拜访了位于西摩路（今陕西北路）的宋宅，再次与宋美龄相会。这一次，他底气十足地向宋美龄表达了自己的爱慕之情，而且正式提出了求婚要求。宋美龄尽管心有所动，但表示必须征得母亲同意。宋家事后开家庭会议讨论，倪桂珍以蒋介石已结过婚，又不信基督教而断然否决。大姐宋蔼龄则支持小妹与蒋结合。征询宋庆龄与宋子文，不用说当然也持反对态度。于是联姻一事便搁置下来。

不久，蒋介石因宁汉分裂，被迫下野，跑到奉化雪窦寺聊避世事。但他爱宋心切，不停写情书追求宋美龄。蒋在一封情书中说，自己已无意政治活动，并检讨以往对功业叱咤自喜，无异梦幻，大有不堪回首之叹。按之当时南京方面有不少人希望蒋复出并为之多方奔走的实情，蒋这些话似有故作姿态之嫌。他对下野并不甘心，决非心如止水。这或许是蒋以悲情打动宋美龄芳心的一种追求技巧，所以信末以自己当下的不堪处境，试探宋美龄的意向，耍了一点小伎俩，“不知举世所抛之下野武人，女士视之，谓如何耳？”

宋美龄对蒋介石也是一见钟情。她于1933年在重庆时曾对人谈起和蒋婚恋的经过，说她为什么爱上蒋介石，最根本的原因是她自幼就崇拜英雄。她多次听到二姐夫孙中山夸奖蒋介石，说他是个了不起的人才。当她在孙中山家里第一次遇见蒋介石时，就感到他确实是个英雄人物，而且比二姐夫长得英俊。因此她当即给予青睐，假以辞色，几度用上海话和他接谈，并应蒋的要求，告诉了家庭地址和电话号码。后来，她母亲过生日，是她电话邀请蒋来家做客的。她说她的婚姻决不是大姐宋蔼龄促成与包办的，自始至终是自己主动的。

由此可知，蒋宋结合主要是出自宋美龄自己的主意。宋美龄这种心态和婚姻自主的表现，就她少女时代在美国接受的文化背景来说，是完全可以理解的。美国好莱坞电影的永恒主题，就是英雄和美人。作为一个在美国接受教育的新女性，在对待异性追求上，重视自己选择，不为父母之命的传统所束缚，敢爱、敢表白，完全合理，也完全正常。

蒋介石的不懈追求终于有了结果。1927年9月，他从奉化回到上海，与心已归属的宋美龄相会。9月16日，由宋蔼龄出面，在西摩路宋宅举行中外记者招待会，正式向各界宣布两人已经定情，将喜结连理。9月28日，蒋介石自上海启程出访日本。在宋子文陪同下，他去有马温泉拜会了在此地休养的宋母倪桂珍，征求老人家对自己与宋美龄婚事的意见。倪桂珍已被女儿说服放弃了原先的成见，表示同意。蒋介石兴奋异常，回到下榻的旅社，情不自禁地对旅社老板娘说:“成功了！婚约成功了！”

1927年12月1日，蒋宋在上海结婚。当天，先在宋宅举行了简约的教会婚礼，由主教余日章为主婚人。然后在大华饭店举行盛大豪华的世俗婚礼，来宾云集，各界名流咸与。陶醉在鲜花美酒中的蒋介石，看着身披婚纱的宋美龄姗姗而出，忍不住由衷感叹:“平生未有之爱情，于此一时间并现，不知余身置何处矣。”