说起来，狄人杰和武则天还是老乡，都是山西人，前者在并州(今天的太原)，后者在文水，两地相距不算太远。不过狄人杰成为武则天最信任的大臣不是因为二人的同乡关系，而是因为他的卓越才干和刚直不阿的性格。唐高宗仪凤年间，狄仁杰升任大理丞。大理丞是专管司法的官职，狄人杰一到任就展示出了惊人的断案能力，短短一年中判决了大量的积压案件，牵扯到的人多达17000，一时名声大振，成为朝野推崇备至的大神探。而且他正直清廉的作人风格，也受到了老百姓的称颂。

这时的唐高宗已经体质变弱，不得不在背后升起一道帘子，请武则天坐在后面指挥自己。唐高宗不比父亲李世民，很多事情的处理上欠缺名君风范，比如仪凤元年，武卫大将军权善才与和左鉴门中郎将范怀义误砍干了一件蠢事，竟然误砍了太宗陵寝的柏树。老子的坟地被人动了，高宗自然不是一般的生气，当即命令治二人的死罪。

依仗自己的专业法律知识，狄仁杰上奏说二人罪不当死，唐高宗疾言厉色地说：“(二人)斫陵上树，是使我不孝，必须杀之！”掌握天下人生死的皇帝不发火已经够可怕了，发火的皇帝就更可怕了。然而狄仁杰面不改色，立即开始当堂辩护：“犯言直谏，自古以为难。臣以为遇桀、纣则难，通尧、舜则易。今法不至死而陛下特杀之，是法不信于人也，人何措其手足！今陛下以昭陵一株柏杀一将军，千载之后，谓陛下为何主？此臣不敢奉制杀善才，陷陛下于不道”。

知识就是力量，唐高宗在法律专家面前自然无言以对，最终，帘子后面的武则天的强势干预，高宗被迫改变了主意，赦免了二人的死罪，改为将他们流放至岭南(今广东)。几天后，狄仁杰被拔擢为侍御史。武则天还特意把他找来，夸奖道：你日前所言，令哀家深深感佩。在那样的场面敢说那样的话，勇气可嘉，值得嘉勉。

如果说这次事件是唐高宗违心的决定，那么后来他称赞狄人杰“大丈夫”则是心甘情愿的。调露年间，唐高宗准备巡幸汾阳宫，让狄仁杰负责布置路上的吃喝拉撒。当时的并州长史李冲玄以道出妒女祠，征发数万人另外开辟御道。狄仁杰说：“天子之行，千乘万骑，风伯清尘，雨师洒道，何妒女之害耶？”于是这条命令被废止，免除了并州数万人的劳役。唐高宗听说后，随口赞叹：“真大丈夫矣！”