荣任政务司司长

此后，曾荫权的名字开始被内地媒体熟知，由于经常被念错，惹得香港城市大学语文学部的曾子凡老师1999年专门在内地语文杂志撰文，题为《“曾荫权”的“荫”应念yin，不读yin》。

2001年3月初，曾荫权做出了财政司司长任内最后一份预算案——《秉要执本 常勤精进》，首先提出香港未来的发展必须紧握国家加入世贸的机遇，并提出多项配合中国“入世”、加速香港与珠江三角洲经济融合的措施及“输入内地专业人才计划”。3月8日，时任国务院总理的朱基在人民大会堂香港厅会见港区人大代表时，称赞这份刚出炉的财政预算案“有水平”。

2001年5月1日，曾荫权接替因私人理由去职的陈方安生任政务司司长，负责政制改革并制定社会政策。

2002年5月30日，香港特别行政区立法会经过两天的辩论，通过了政府提出的高官问责制的议案。特区主要官员由公务员制改为政治委任制，与行政长官共进退，并为施政成效负政治责任，同时把权力下放给司长及问责局长，使他们有充分的权力制订、统筹、执行政策。7月1日，曾荫权离开公务员体制，晋身新问责制政府的主要官员行列，继续担任政务司司长一职，真正成为行政长官的“左膀右臂”。

此后，在他负责的香港政制改革中，曾荫权展示了不俗的协调和沟通能力。

“我了解社会内有各种各样的反应，但我要强调，我们若要向前迈进，各方各派不同意见的人士及组织，必须坐下来，进行对话，互相尊重，更好了解彼此的忧虑和关注；而不是将时间虚耗在硬碰，敌对，或任何超离人大常委会已做出的决定的争论之上。通过理性的讨论寻求共识，是政制发展取得成功的惟一途径。”在一次新闻发布会上，曾荫权表示。

不过，曾荫权近年推出的多项政策也惹来不少争议，如在西九龙文娱区发展计划是否应采用单一招标的问题上，至今未有方案。

非典期间的“清洁大队长”

除了参与特区的重大政策制定，曾荫权注重小节。正如他在寒冷的清晨为记者送去一杯热饮，曾荫权在香港民众中的声誉，就是这样点点滴滴积累起来的。

2003年，在香港遭受非典疫情后，他以政务司司长的身份，领导香港清洁卫生工作，一度被当时香港媒体挖苦成香港“清洁大队长”或者“扫街大队长”。

虽然面对冷嘲热讽，曾荫权卷起衣袖，乐滋滋地担任起这项看似琐碎，但在当时是对重树香港形象、对民生至关重要的工作。那段时间，他天天上街道下社区，一副任劳任怨的样子，丝毫没有觉得这份工作和他的身份不相称。

或许正是这种任劳任怨的形象，曾荫权在香港的民意支持率在政府一些司局级高官中是最高的一位。香港大学的民意网站3月1日到3日进行的调查显示，曾荫权的民意支持率为63.7%，比上个月上升了将近三个百分点。

在不少香港老百姓的眼中，个子不高，口不饶人的曾荫权是一位既能干又了解民意民情的政务官。一些香港媒体评价他深谙外交手腕，与民众互动良好，与香港一些不同政见的议员，也能保持融洽关系。他在处理政治和经济方面的能力，更是有目共睹。