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陈洁如深为震惊，愤而离开蒋介石返回上海家中。1927年8月，蒋介石第一次下野，以退为进。为了尽快地东山再起，蒋介石加紧“蒋宋联姻”的步伐。下野前夕，蒋介石亲赴上海陈宅，做陈洁如及其母吴氏的工作，劝说陈氏出国，并发出重誓：“自今日起5年之内，必定恢复与洁如的婚姻关系。如果违反誓言，没有将她接回，祈求我佛将我殛毙，将我的南京政府打成粉碎。如果10年20年之内，我不对她履行我的责任，祈求我佛推翻我的政府，将我放逐于中国国外，永不许回来。”陈洁如看到蒋介石此事蓄谋已久，势无更改，只得“相信”并“服从”蒋介石的“安排”，同意赴美留学。
1927年8月19日，蒋介石委托杜月笙安排陈洁如出洋“考察”，临行前给了陈洁如10万元旅行费，叮嘱陈：“要好好学习，回国后可以更好地尽到总司令夫人的职责。”陈洁如在蒋介石的侍从秘书陈舜耕以及张静江的两个女儿张荔英、张倩英的陪同下，乘坐美国大来公司杰克逊总统号轮船起程赴美。在浩渺的太平洋航程中，陈洁如听到了无线电播放的上海各报所载《蒋中正家事启示》。直到此时，陈洁如才明白了蒋介石的真实企图！她痛不欲生，几次欲跳海自杀，幸为护送人员劝阻未遂。同年12月1日，蒋介石如愿以偿，与宋美龄在上海举行婚礼。不久蒋介石复出，重新掌权。
蒋介石在“启事”中说他与陈洁如“没有正式结婚”，显然是谎话，说他已与陈“脱离关系”，也不符合事实。陈洁如赴美前，蒋从未提过离婚的事。直到与宋美龄结婚几个月后，即1928年春天，才派出江一平律师与陈洁如洽谈离婚条件，经虞洽卿从中劝解，陈洁如看木已成舟，才被迫同意与蒋分手，正式离婚。
陈洁如出国时，年方20出头。由于遭此感情悲剧，矢志终身不再嫁人。留美5年多，以全精力深造，苦修英文、养蜂和园艺，并在哥伦比亚大学教育学院获得硕士学位。
1933年，陈洁如返回上海。养女瑶光，在蒋陈离异后改从母姓，与陈洁如生活在一起。在上海期间，陈洁如闭门谢客，悄然隐居。她曾给蒋介石去过几封信，蒋未回复，只是派人送来几万元钱。但蒋经国则一直与“庶母”陈洁如有联系。1937年，蒋经国由苏联返国后，曾与夫人蒋方良一起去上海看望过她。以后蒋经国在江西以及上海等地任上，也时常去陈洁如寓所探望。
1937年七七事变后，抗日战争全面爆发。不久，上海沦陷，租界成为孤岛。隐居在法租界巴黎新村(今重庆南路169弄8号)的陈洁如，如履薄冰，更是深居简出。然而，1941年12月中旬的一天，陈洁如外出购物时，被汪精卫夫人陈璧君发现。陈璧君在广州时即与陈洁如相熟，她也知晓蒋介石与陈洁如“悲欢离合”的种种内幕，因此力邀陈洁如“抛头露面”，“报被蒋介石遗弃之仇”，参与“曲线救国”，出任汪伪政府的侨务委员会副主席。陈洁如以民族大义为重，抛却个人是非恩怨，婉言相拒。她为了摆脱陈璧君的纠缠，只身秘密潜离上海，经第三战区司令长官顾祝同的安排，奔赴重庆。
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