陈洁如抵渝后，被秘密安置在离陆军大学蒋介石官邸不远的吴忠信公馆里。蒋介石旧情复炽，经常去吴公馆与陈氏幽会。虽然行踪秘密，但终究未逃出宋美龄的耳目，一时醋海兴波，闹得沸沸扬扬。传说蒋介石被宋美龄打了一个耳光，又一说蒋的脸都被宋抓破了，致使蒋无法接见外宾。内情究竟如何，外人不得详知。1942年11月，宋美龄离开战时的中国，去美国疗养和访问，有人推测其中也有负气出走的因素。而这样一来蒋介石和陈洁如之间的活动也就方便自在多了。

据传有一段日子陆军大学的游泳池常有陈洁如的身影，而蒋介石则坐在池边观看。当时蒋介石演出的这桩风流故事不胫而走，人言啧啧，盛传“委员长另有新欢”，人皆称之谓“陈小姐”，在山城成了人们茶余饭后的热门话题。然而人言言殊，以讹传讹。有的说蒋介石宠爱的这位“陈小姐”是陈布雷的女儿，有的又说是陈立夫的侄女，多少年来神秘莫测，殊不知乃是当年“校长夫人”鸳梦重温而已。

但是，宋美龄毕竟非寻常女子，她在美国滞留半年有余，于1943年6月回到重庆，继续与蒋介石并肩出入种种重要场合，展现她的非凡的风采和魅力，陈洁如自是难以望其项背，只得隐退于吴公馆蛰居。

抗战胜利，陈洁如返回上海。1946年，养女陈瑶光与国民党第三方面军少将参议陆久之结婚。陈洁如送给陆久之的见面礼是一块金怀表。这块表表壳上刻着“敬赠蒋介石总司令”，下款具名：“鲍罗廷赠”，为陈洁如多年珍藏之物。

1949年国民党败退台湾，陈洁如在与共产党有着密切联系的女婿陆久之的帮助下，决意留在上海，开始新的生活。陈洁如的明智选择，受到了上海市人民政府的尊重和欢迎，她被推选为上海市卢湾区政协委员，每月领有200元的生活补助费。50年代末60年代初，由于政治、经济形势日趋紧张，陈洁如感到压力甚大，于是提出了移居香港的请求。