在2000年台湾政党轮替后，蔡英文的官运更如“搭电梯般”，从原先的“行政院”顾问，历经“陆委会主委”、“行政院政务委员”，并在民进党的说服下，披上民进党籍不分区“立法委员”战袍，接下“行政院副院长”等职务。台湾几大重要官位，她几乎一举囊括。

然而，2008年“大选”败阵后，民进党坠入1986年创党以来从未经历的困境。在社会期待清新形象的政治人物的氛围下，几乎与政治斗争绝缘的蔡英文，跃升为民进党眼中、金庸笔下的“小龙女”:对专业领域有深厚研究，但在政治大染缸当中，却少靠挂任何派系，也无染上政治恶习。

2008年5月21日，蔡英文接任民进党主席。

但对一个以派系起家、以打倒国民党为己志的民进党而言，这个“孤鸟小英”，似乎和民进党原有的草根政治文化格格不入。连她自己也承认，“我知道，我人生里缺乏一个东西，就是革命。”

民进党内外交迫

不仅如此，民进党的内外交迫问题，在蔡英文接任主席不到几个月后，一一涌现。

蔡英文曾坦言:“(参与政治)无时无刻你都要去观察人的感觉。以前我也觉得很厌倦，为什么我老是要去观察人的感觉呢？为什么不关注我自己的感觉就好了呢？政治的生涯和自己的生涯，两种心境是完全不一样的，只能去调适它。”

可见，对蔡英文而言，政治这条路，与她的出身背景有着一股天生的隔阂。但面对派系林立分治的党内结构，蔡英文就必须抛弃“孤鸟个性”，下海搅和了。

人事安排，是蔡英文面对的第一个难题。新的党务主管人选，蔡主席属意的人，不是兴趣缺缺，就是不愿效力。甚至，当初力劝她参选主席的某青壮派人士也婉拒。最后，派系妥协所推出的人选，成为她不得不接受的结果。

濒临破产的财务困境，更是蔡英文的烫手山芋。接任主席不到1个月，民进党的可运用资金就只剩3000万新台币(约合625万人民币)。为此，蔡英文必须要在今年底前，募足1亿元新台币才能弥补资金缺口。压力逼得她不得不决定，党主席不支薪，与党共体时艰。