1942年冬天，军统局上海区的组织被李士群的特工总部所破获，区长陈恭澍也被逮捕。李士群从军统上海区的一些秘密电文中，发现了一个电报稿，内容是向重庆建议，希望以后不要再在上海等地去暗杀个别的日军官兵，因为这种作法完全是得不偿失。电文中特别举出了当时军统在上海愚园路附近暗杀了几个日本宪兵后，日军立即对这个区进行了严密的封锁，逐户搜捕可疑人员，使得成千居民遭到牵累；日军还杀死了几十个无辜人民来作报复。因此，沦陷区的人民既恨"日伪"，也埋怨和不满重庆政府。李士群对这个电报稿非常重视，经仔细研究，认为完全不象上海区特务的口吻，而象唐生明的口吻。李土群确认这个电报稿是唐生明发的后，十分恼怒，当天晚上，便打电话要唐生明夫妻—连夜赶到上海。唐生明觉得事很突然，一定发生了什么问题。

天刚亮，唐生明乘火车抵达上海。李土群派他的亲信爪牙傅也久把唐生明挟送到杀人魔窟——七十六号特工总部。一进门，唐生明就看见特务在审问他的助手张素贞，他虽然内心很急，但表面仍若无其事，和平日一样同李开玩笑。可是，李士群劈头便问唐生明和陈恭澍的关系。唐生明还是说他和戴笠是朋友，没有替他工作的那一套老话。李士群这次却不再相信，叫人把陈恭澍带来和唐生明对证，只要陈恭澍承认唐生明与其的关系，李士群就有理由扣押唐生明夫妇了。

唐生明此时只好听天由命了。他一语不发，听凭李士群盘问陈恭澍。还好，陈恭澍没承认与唐生明的关系。李士群还是不放过，用诱劝的口吻对唐生明说:"有关系也不要紧，我可以负责，没有问题，只希望不要避开我，把我也当成要好的朋友，有什么事先同我谈谈。"唐生明知道，在这个特务面前，只有碰硬，软的那一套是不会引起他同情的，便硬梆梆地说:"你杀了我，我也承认同戴笠是朋友!"这样一来，李士群反而认为唐生明说了真。话，因为从那个电报的口吻上也可以看出只是朋友的性质。同时，唐生明与重庆联系用的化名很多，有几个电台可以为他发报，唐生明很少利用陈恭澍的电台。尽管李士群总想从中还能搜查出其他线索来，都一无所获。李士群秉承汪精卫的旨意，将唐生明夫妇押往南京。

唐生明刚被押到南京下关，几个日本参谋就从李士群手里把他"夺"走了。原来，日寇在李士群的七十六号特工总部派有便衣宪兵一个班，凡汪伪特务的行动必须有日寇宪兵随行。唐生明被扣押后，日寇宪兵便报告了驻南京派遣军总部。那几个参谋是奉总司令畑俊六的命令来抢夺唐生明的。这时，唐生明心里非常难过，认为此去凶多吉少，生死难卜。

可日本人并没有为难唐生明，而是热情地接待了他。都甲大佐对唐生明说:"我们很久一直找不到与蒋介石阁下有关系的人商谈，今天找到了你，我们非常高兴，所以特别请你来谈谈。"接着，他惋惜地说，你来南京，我们没有能早知道。不然，早就尽力支持你的工作。还要唐生明把和重庆联系的电台保留下来，由他们负责保护；还说南京政府决不敢为难唐生明，一切有他们作主，要是没有专用电台，还可以快点建立起来。

这番话出于唐生明的意料之外，他立刻告诫自己，千万别上当，所以一直不作正面回答。日本人见唐生明很疑惧，便陪唐生明去见总参谋长河边正三中将。河边坦率地告诉唐生明:"我们因为找不出办法，才拉汪精卫出来。希望通过你能和蒋介石阁下直接商谈中日合作方式，请你从中协助我们早点完成这个任务。"唐生明这才明白了日寇的用意，即叫自己作蒋日合作的"桥梁"。心里很快轻松起来。他清楚，和日本人打交道很难，他们只讲利害不讲交情，稍不合意，便反脸无情，随时可以杀害他。因此，他决定在当时情况下，既不否认与蒋介石的关系，又不立刻承认这种关系，答复河边说:"我对重庆方面认识的朋友的确很多，我愿意和你们先研究一下，再去同他们商量，看他们的态度如何再说。"河边等人见有点希望，也就没有勉强要唐生明作明确的答复。作出今后派人同他联系的决定后，将他放了回来。

这时，戴笠向唐生明传达了蒋介石的指示，叫唐生明先以个人名义与日方往来，多与之周旋。对日方提出的一切问题，不要先作具体答复，随时向重庆报告。特别要注意，不要先承认自己是代表什么人，但无论如何一定要好好保持这一关系，不能中断。其实，唐生明也非常清楚:"这是蒋介石一贯爱玩弄的手法。明明是他亲自派我去，而却不要我用他的名义与日寇往来。将来事情弄得好，自然没有问题，万一出了毛病，或给各方面发觉，加以责难反对，要影响到他的利益时，他便可以一切推卸到我的身上，这是我个人的行动，他不但可以不负责，而且可以振振有词地公开惩办我。"想到这些，他决定为自己留条后路，当日寇派人来联络时，总是推说重庆方面在研究。日寇也"体谅"蒋介石的"难处"，虽催而不紧。同时，重庆方面也听从唐生明的建议，没有再在上海、南京等地暗杀日本人，这一点使日寇很满意。于是日军派了一个叫松井的大尉，到唐生明家中，担任联络和保护的责任。唐生明的"重庆代表"身份也就慢慢地公开了。

1944年秋，日寇攻陷了湖南。日军要唐生明担任伪湖南省省长，把湖南作为日伪与蒋介石之间的缓冲地带。蒋介石也非常赞成唐生明任职，而汪精卫则希望借此顺水推舟，把唐生明拉下水。唐生明看到那些汉奸省长、部长被日本人控制，自己毫无权力，完全当傀儡的情况，担心落得个"遗臭万年"的下场，便借故推辞。他对日本人说，自己如果当了省长，与日军总部的联络不方便。日本人觉得有道理，蒋介石也不舍得放弃这一关系，于是就答应了唐生明的要求。就这样，唐生明靠这种关系，坚持到抗战的胜利。

唐生明在宁沪期间，把不少汉奸拉过来为重庆方面卖力。他刚到上海时，周佛海就向他打听从湖南到上海的路线。唐生明从中了解到周的母亲和岳父此时尚在湖南老家，便立刻向重庆报告，并建议拉周最好的办法是从他母亲和岳父方面下手。戴笠听从唐生明的意见，派人把周的母亲及岳父接到贵州息烽县软禁起来。此事发生后，周心里十分难过，他明知这是蒋介石干的，在接见记者时却说；"我相信这不是重庆当局直接干的，一定是地方无知者所为，相信不久可以脱险。"唐生明见周佛海不仅不公开责备重庆的卑劣作法，反而替他们掩饰，便把这一情况报告给重庆。当他知道周佛海事母最孝，为母被扣苦闷已极，认为此时拉周大有希望，又向重庆作了报告。接着便是周母逝世，戴笠演出了为周母披麻戴孝跪灵的闹剧，使周佛海十分感动，从此为重庆政府卖力。经唐生明拉过的人，还有汪伪的陆军部长，后任伪湖北省长的叶蓬，汪伪的第二号人物陈公博等；至于小汉奸就更多了。

对那些死心踏地当日寇走狗的汉奸，唐生明就遵照重庆方面的指示，千方百计地剪除。

李土群是戴笠指示唐生明要拉过来的主要对象之一，唐生明也在他身上花了很大气力。可是李士群甘心附逆，不肯与重庆发生关系。1943年1月，李士群除当特工总部部长外，还兼任伪江苏省省长、江苏保安司令，省党务办事处主任，集党、政、军大权于一身，志得气盛。这年夏天，蒋介石过早希望日本投降，准备请美军在东南沿海登陆，到中国开辟第二战场，他认为李士群不肯听从指挥，是一个大障碍。于是，戴笠向唐生明提出杀李的问题。唐生明经过仔细思考，定出了上、中、下三策供戴笠选择。上策是利用日寇和李的矛盾去杀害他，既可以不露一点痕迹，也没有人敢找麻烦，而且可以给那些死心踏地跟日本人走的汉奸一个最好的教训，这对于以后拉拢汉奸就更加有利，中策是利用李和汉奸之间的内讧来除掉他，这样可以避免对唐的嫌疑，而且可以挑起他们之间一场仇杀；下策是派军统特务狙击，但由于唐生明随时知道李的动向，可能使汉奸们怀疑到唐的身上，且李的部下会对军统进行报复，彼此杀来杀去。戴笠考虑唐生明的处境，便将此事交给周佛海。周佛海主动请唐生明出主意。他们二起研究了行动计划。之后，周佛海利用李士群与上海日本宪兵队特高科长冈村的矛盾，借冈村之手毒死了李士群。