第二天，李土群便设宴为唐生明"接风"。酒筵上，李士群把他那一套搜捕共产党和国民党留在上海等地的地下工作人员的手段向唐生明吹嘘，妄图在心理上给唐生明施加压力，趁机观察唐生明的反应。可唐生明早有准备，故意表示对这些不感兴趣，再三说明自己是到上海来住家的，决不想再从事于政治方面的活动。

李士群见唐生明非一般手段对付得了的，便抽出时间整天陪唐生明玩。一天，在酒宴上，李士群殷情劝酒，打算将唐生明灌醉后，从其口里掏出真话来。唐生明将计就计，假装醉酒，故意说着假话，使李士群的阴谋又一次失败。

一看不成，再来一着。有一天，李士群趁和唐生明单独在一起的时候，突然对唐生明说:"我对你的一切情况都很清楚，希望你能成为我的好朋友，在工作上多帮助我。"唐生明当即看出了他要的手腕，肯定李不了解自己的情况，便不正面答复他，满不在乎地把话题扯到别的方面去。这样，又一次使李士群的目的落了空。

汪精卫接到李士群关于唐生明来沪的报告后，便邀请唐生明到伪首都南京去。唐生明心里非常高兴，而表面上却装出很为难的样子，故意拖了一两天不愿动身，再次表明自己不想再从事政治活动，不打算去南京。李士群可急了，一再催促:"做不做事是一回事，看看老朋友总是应该的。"唐生明见目的达到了，于9月底去南京。到达南京后，他便以朋友和湖南同乡的关系，结识了伪政府的行政院副院长兼财政部长、伪中央政治委员会和国防委员会秘书长周佛海。经周佛海又结识了一大批大汉奸的"老朋新友"，如陈公博、叶蓬，梅思平、岑德广、罗君强、丁默邨等人和他们的老婆，这为他在宁、沪完成特殊任务打开了局面。

第二天，在赴汪精卫的宴会时，唐生明又经历了一场"危机"。在宴会上，汪精卫对唐生明说:"你来了很好！希望你们这些搞军事的黄埔同学多来一些，将来我们自己可以建立军队"。接着，又向唐生明吹嘘那一套"和平反共建国"的谬论。当汪饮了几杯白兰地之后，带着几分醉意对唐生明说:"我得到报告，你与戴笠的私交好得很。你这次来南京，是不是打算来杀我?"一面说，一面拍着胸膛，朝唐生明走了过来。汪精卫突如其来的这一着，使唐生明吃了一惊，便急不择言地回答:"杀鸡焉用牛刀！"这时，满座的人都紧张起来。唐生明被坐在身边的叶蓬拉了一下衣袖，才醒悟到自己失言了，连忙说:"我不是不怕死的人，我一家大小都带来了，我怎么会干这种事呢。"李士群也忙站起来为他解释。唐生明又趁机毫不掩饰地承认自己与戴笠是要好的朋友，但又说:"我从来没有替他做过任何工作。像我这种人，什么都不想干，哪会去当特务?"汪精卫这才慢慢地恢复正常，在笑声和干杯声中，两人像刚来时那样亲热。汪还叫周佛海送唐生明一辆新式轿车。

可是，汪精卫的老婆陈壁君却不肯轻易放过唐生明，她派人把唐生明夫妇又接到家中，仔仔细细地盘问了一番，想从中找出些破绽。幸亏唐生明夫妇来南京之前，就前前后后准备了一番应酬的话。这次，他们领教了陈璧君的厉害。从此对这个女人提高了警惕。

10月1日，宁沪的敌伪报纸都在第一版以最显著的位置，刊登了"唐生明将军来京参加和平运动，即将被任军事委员要席"的新闻。唐生明这才稍松了一口气，公开受审问盘查的阶段总算过去了。4日，唐生明被汪伪国民政府委任为军事委员会委员。而这时，重庆方面便来了一次假戏真做的把戏。他们借用唐生明之兄唐生智的名义，从10日起，连续十天，在重庆《中央日报》等大报头版，用特大号字刊出"唐生智启事"。全文是:"四弟生明，平日生活行为常多失检，虽告诫谆谆，而听之藐藐。不意近日突然离湘，潜赴南京，昨据敌人广播，己任伪组织军事委员会委员，殊深痛恨。除呈请政府免官严缉外，特此登报声明，从此脱离兄。弟关系。此启。"

公开的盘问审查虽然过去了，但敌伪方面的暗中监视仍在进行，汪精卫并不委唐生明以实际工作。唐生明明白这一点，也就暂时做"尺蠖之蛰"，多与汉奸们在玩乐方面周旋。

过了一段，汪精卫见唐生明并没有可疑的活动，便决定把唐生明拉下水去，任命唐生明为伪清乡委员会军务处处长。这个伪清乡委员会不仅要消灭江南一带的新四军，而且要消灭军统领导下的忠义救国军。汪精卫叫唐生明担任这个工作，就是叫唐生明既打新四军，又打忠义救国军，既得罪共产党，又得罪蒋介石，使唐生明不得不死心地跟其走。唐生明向蒋介石密电请示的结果:此项工作非干不可。既要消灭新四军，又要保护忠义救国军，还要使其能够扩大和发展。这对唐生明来说，既要取信汪伪，又要完成蒋介石的任务，是比公开受盘问审查更危险的举动。

1941年7月，唐生明怀着复杂的心情，只好随清乡办事处处长李土群一起，将家搬到了苏州。为完成这特殊的"任务"，他一改喜欢玩乐的特点，全力坐镇苏州，指挥"清乡"。他为了"取信"汪伪，不得不帮助汪精卫整训伪军。同时，借机把——些被伪军俘虏的忠义救国军的特务分子安插在伪军中。他遵照戴笠的指示，把重庆派在这—带活动的军统特务得到的关于新四军及游击队的情报转送给日本人和李士群。为了完成蒋、戴交给的"特殊任务"，他又和活动在这一带的忠义救国军的阮亚丞、郭墨涛两个纵队取得了联系，每当日军、伪军出动"清剿"，便将情报转送给阮、郭两部，并告诉他们避免和日军发生冲突，免受损失。但使他大惑不解的是，送出去的情报，新四军也能知道内容，往往造成日、伪军扑空。

唐生明虽然小心应付，但还是经常遇"险"。这年9月，汪精卫见日军驻南京派遣军总司令畑俊六视察苏州实验区，很重视该区"清乡"的"成绩"，也步其后尘，来该区视察。唐生明得知随汪同来的日本军事顾问，军衔比自己低几级，可自己是检阅部队的总指挥官，按规定要向检阅者敬礼。他觉得堂堂的中华中将向低几级的日本军官敬礼，是奇耻大辱，在检阅那天，便弄来一副上校领章缀上。检阅后，他把几个月所受日本人的闷气向汪精卫发泄出来，希望得到同情，诱汪也把对月本人不满的话说出来，以便趁机了解日伪之间的矛盾，为实现蒋介石的渝、宁两个国民党政府由秘密合作到公开合作的愿望而铺平道路。可结果却相反，他受到了汪精卫的一通教训。这使唐生明大吃一惊，他愿想汪精卫投日，只不过是汪、蒋之间的权力之争，没想到汪却死心踏地甘愿当日本人的奴才。从此他在汪精卫面前再也不谈日本人的事了。

不久，唐生明又差一点"翻了船"。有一天，几个日本兵调戏中国妇女，旁边的几个伪军实在看不过意，就来劝解，想不到枪走火，击穿了一个日本兵的手掌。那几个日本兵闹得天翻地覆，杀死那个伪军还不算，几个日本军官还气势汹汹地吵到清乡办事处来。唐生明不得不出面与他们周旋，但无论怎样说都不行，日本军官一定要唐生明向他们赔礼道歉。唐生明实在忍无可忍，正要发脾气，翻译一再劝他要忍耐，否则就要吃眼前亏。唐生明只好极力忍住性子，但在道歉时，实在忍不了，一面装笑脸，一面把几个日本军官的祖宗三代都骂了。好在这几个日本军官没带翻译，听不懂，唐的翻译用一些"道歉"之类的话哄骗了一番，日本人才走了。

在"清乡"这段日子里，唐生明不知哭过多少次，曾几次打电报到重庆，坚决请求不再干了。可戴笠的回电总是勉励和安慰他，叫他以"国家为重"，说什么"胜利在望"；还特别提醒唐生明"不要忘记领袖所寄托的重任"等等。为了完成"使命"，他不得不和日、伪周旋，消极应付，希望早点"胜利"。