1931年5月，唐生明以广西代表的名义，到广东开展反蒋活动。宁粤合作后，唐生智就任军事参议院院长之职，唐生明被任命为军事参议院中将参议。

次年秋，经蒋介石特许，唐生明进入中央陆军大学学习，直至1935年秋毕业。毕业后任军事委员会中将参谋。

"七·七"芦沟桥事变后，唐生明调任长沙警备副司令。不久，代理司令。这时，国民党军队在正面战场节节败退。湖南省政府为贯彻蒋介石"坚壁清野"和"焦土抗战"的政策，制定了"火烧长沙"的计划，并交警备司令部执行。唐生明觉得此事关系到全市人民的生命财产问题，万不得己，决不实施，因而将计划严密封锁。但在1938年春，唐生明与任常德桃源警备司令的酆悌对调后，酆悌将这个计划翻了出来，并加以部署、实施，因而造成了这年11月12日的"长沙大火"。大火之后，酆悌等三人被枪毙。唐生明知道后，以"福将"自嘲。

常德、桃源一带虽然是一个盛产沙金和桐油、木材的集散地，被一般人称为"金常德"。可是，唐生明觉得这里偏于一隅，既不利于实现自己干一番事业的理想，又不能满足自己生活享受的欲望，因此对这里越来越感到厌倦，想换一个别的工作。警备司令部稽查处处长、军统特务沈醉将此情况报告了特务头子戴笠。1940年春，唐生明便收到了由沈醉转送戴笠发来的电报。电报中说:"闻兄有倦勤之意，希望先将家务安顿妥当后，即行来渝，因有要事急待当面商议。"唐生明当即复电表示:"如能摆脱此间职务，自当赴渝。"紧接着，戴笠又连发两封电报，叫他速赴重庆。唐生明见戴笠催得这么急，便把家小留在老家，到桂林找唐生智一起去重庆。当唐生明刚刚住进大哥家中，戴笠随后而至，把他接到自己在曾家岩的别墅里。

唐生明急于想了解蒋介石安排自己做什么工作，可戴笠故意和他大兜圈子。两天之后，戴笠才以极其慎重的口吻对唐生明说；"有一个很重要、很重要的特殊任务，校长(蒋介石)同我讲过好几次，只有你能够担任。因为我们在上海和南京的组织绝大部分被敌人破坏了，那个地方的工作，校长认为比任何地方都重要，但又不容易找一个很适当的人。后来还是校长提出了你，认为你最适宜。"唐生明这时才明白，叫他去敌后"工作"。戴笠马上给唐生明戴"高帽子"，说；"这真不简单，像这样伟大的领袖，一天到晚这么忙，还能想到你！""校长说你很能干。他在谈到你的时候，还特别说过，过去武汉讨伐桂系时，你曾拖来过不少的桂系部队，出过不小的力。"校长对你一直是很重视"。这一番话，也确实使唐生明有点飘飘然了。

但唐生明心里很矛盾。一方面觉得能够再去上海，比起后方在生活享受方面的确要舒适得多；另一方面又觉得，这是一次冒险，甚至可能送掉性命。他很清楚，和汉奸打交道倒不足虑，他们中许多人曾和自己有交往，可自己与日本人一向无往来，要是在日本人面前暴露了自己的身份和去沪动机，不掉头才怪呢!基于这个考虑，他不敢马上承担这个任务，犹豫了三四天，没有明确答复戴笠。

戴笠见唐生明担心危险，就天天缠着他，一再说:"我前前后后都为你设想过，你去绝对没有任何危险。因为你不像别人，以你的身份可以公开去，大大方方地与他们往来，一定会受到他们的欢迎。至于对日本人方面，只要自己多加小心，决不会出任何问题。"最后，戴笠甚至拿他的"良心"和过去的交情作保证，唐生明不得不同意接受这一任务。

唐生明是很机灵的，他深知军统是一个很严格的特务组织，纪律制裁很残暴，戴笠曾多次拉他加入军统，都被他推脱。这次，他怕戴笠趁此机会把他拉进军统，受到军统组织的约束。因此，在接受这个任务的同时，提出了—个条件，即只愿意以朋友的身份为军统去工作，决不做戴笠的部下。他对戴说:"如果我当了你的部下，对我们都没有好处，你再没有一个像我这样的朋友可以说真心话；保持朋友关系，彼此都方便得多。"戴笠见唐生明愿去，就高兴地接受了唐生明的条件，说:"只要你肯去，我们之间可以一直保持和过去一样的朋友关系。我在上海和南京的两个区的组织，你也可以指挥，但不一定要你直接领导。你这个意见很好，我全部同意。因为你去的任务不同，不必经常和他们往来，这样可以减少你的麻烦，也可以避免出危险，不过我在那些地方工作的人，你都得多照顾他们。"

第二天上午，戴笠亲自送唐生明去上清寺见蒋介石。蒋介石一见唐生明，表现出异常亲切和高兴的样子，开口就夸奖他:"你很好！"对唐生明到重庆后的生活问长问短。又说:"戴笠报告我，你很好，很能干，我现在决定要你去上海。戴笠已告诉了你吗?这个任务只有你合适。"唐生明答道:"我去是不是相宜，请校长再多考虑一下。"蒋介石见唐生明还有怕完不成"任务"的顾虑，便严肃起来:"这个任务很重要，我已决定了派你去。你要听我的话，我是你的校长，你是我的学生，你要听我的。你有什么问题，可以好好和戴笠去商量一下。"唐生明听到这命令似的话，便知道去上海这条道是再也无法改变了，但他想到爱子如命的年迈母亲和一贯关心自己的大哥(唐生智)，便说；"我还想要和家兄商量一下，因为家父去世不久，家母最疼爱我的，我也得问问她老人家。"没等他说完，蒋介石便抢着说:"孟潇(唐生智字)兄说明，这没有问题。老伯母方面，我和夫人可以送一张照片，让她放心。"最后，蒋介石又说:"戴笠说你很能干，这件事只有你去才能对付那班人，因为你都认识他们，详细情况你去同戴笠研究。今后一切责任归我负，你要绝对相信我，我是你的校长，你是我的学生。"此时，唐生明只有死心塌地去上海了。唐生明在和蒋介石见面后的第三天，便受蒋介石的邀请，到蒋的官邸吃饭。饭后，蒋介石又把他和宋美龄的合照，签上"唐老伯母惠存，蒋中正、宋美龄， X年X月X日"字，请唐生明带给唐母，并批给唐生明一万元特别费。

戴笠代蒋介石向唐生明布置的具体任务是:以不满于大后方的艰苦生活为借口，公开地到上海住家；运用过去的人事关系公开和汉奸们往来，等取得他们的信任之后，再逐步去进行有计划的活动。主要活动是:运用过去的关系，设法掩护在上海、南京活动的军统特务，不使之再遭到破坏；已被捕的，要设法营救出来，相机与投降日、伪的大小汉奸进行联络，转达蒋介石的"宽大政策"和对他们的关心；运用一切办法，尽力限制江南一带新四军的发展，随时予以打击，尽力帮助军统领导下的在那一带活动的"忠义救国军"。

领受任务后，唐生明和戴笠研究了打开上海、南京工作局面的措施。戴笠决定不运用军统特务的关系，而叫唐生明凭过去的人事关系打开一个新局面，以避免日本人对唐的注意。首先，他们派出戴笠的女朋友张素贞(军统特务，原来也是唐生明夫人的私人秘书)打头阵，叫她先去上海制造"唐生明过不惯后方生活，苦闷得很，准备把全家都搬到上海去住，什么都不想再干"的舆论；叫她找到唐生明多年的老友、上海几个大赌场的老板、与不少大汉奸有往来且各方面都能吃得开的潘三省联系，以图通过潘三省和其他汉奸取得联系。

经过两个多月的准备，唐生明带着家小，在张素贞的陪同下，辗转香港，于中秋那天乘搭"虎脱总统"号邮船去上海。到上海时，潘三省将唐生明全家安顿在开纳路的自己家中。当天，唐生明便结识了汪伪特工总部部长李士群。这是潘三省设宴为唐生明洗尘时，特意邀李士群来作陪的。虽说唐、李一见如故，谈得很投机，但是，李士群既然号称汪精卫的"戴笠"，为人阴险狡诈，对来自重庆的国民党中将唐生明自然不会轻易相信，他以种种办法刺探唐生明来沪的真实目的。