周旋中日之间:事业飞黄腾达

在日本侵占台湾之初，尽管辜显荣“有恩”于日本人，但日本人并没有将他与日本人等同视之。辜显荣因庇护一位台湾同胞而被日本人送进监狱达59天。后来，日本人又对辜的言行不满而对他经营的生意展开“询查”，辜氏在台事业发展受到影响。直到第四任总督儿玉源太郎（于1898年2月出任）时代，日本殖民统治者才改变统治策略，对台湾民众的抵抗采取软硬兼施的招降措施，辜显荣因居间协调“有功”，才又开始真正飞黄腾达。

日本人在“以台制台”的策略下，让辜显荣联合台北士绅商议，创立保甲总局，组织壮丁团，对付抗日军民，并维持“地方治安”。1899年，儿玉总督宣布食盐专卖规则，全权赋予辜显荣办理。1900年，辜显荣被推为“官盐卖捌组合长”（相当现在的公会理事长），分级设立盐务总馆、盐务支馆、承销商等，同年9月，辜显荣在家乡鹿港开发盐田达247公顷。自此台湾食盐由不能自给转为自给有余，并开始外销，为经营这项专卖生意的商人带来丰厚利润。辜显荣还以商人独到的眼光于1902年起陆续在二林、鹿港等地开垦荒地，辟为蔗田，并投资30万元设立4个改良场，同时在鹿港镇设立制糖机械工厂，后来增加到18个工厂，每个工厂年产量在80至120吨之间，为辜家赚进无数财富。但日本人不会让辜家独享，三井、三菱、铃木等日本大企业也先后进入台湾，台湾人经营的本地企业难以生存与发展，辜显荣便将多个糖厂转售给大日本制糖公司。但辜显荣并未放弃此一领域，1920年，他投资500万元创办大和制糖株式会社，自任社长。不料次年又被日本明治制糖株式会社吞并，辜显荣仅为会社的监察人。

辜家宅邸

辜显荣还用自己的资本大量开发土地。他于1900年设立“牛埔厝大丰馆开垦事务所”，随后又在二林、鹿港开垦荒地1500公顷，并建立灌溉设施。同时在台中、虎尾购置大量地产，进行开发。1922年2月，辜显荣创办大丰拓殖株式会社，从事土地开垦、造林、红糖制造及米面、肥料的贸易业务，次年任台湾红糖协会名誉理事长。从此“大和”与“大丰”成为辜家事业的两大支柱。开发凤梨（菠萝）园、建立凤梨罐头厂，成为辜氏家族又一个摇钱树。1925年到1935年10年间，辜显荣在高雄、屏东开垦凤梨园达230多公顷，其间还于1929年在屏东市内建立凤梨制罐工厂。当时，台湾此类工厂达到80余家，于是在辜显荣的出面协商下，于1931年组成“台湾凤梨罐头共同贩卖株式会社”，自任社长。辜显荣还建立了许多其他企业，像高砂铁工所（1917）、台湾渔业（1919）、大丰精米工厂（1922）及从事销往大陆木材的集大木材商行（1920）等。辜家拥有如此众多事业，自家人已不足用，辜显荣便大量起用专业人才，以确保企业的经营活力。在他飞黄腾达之时，日本总督曾特别“恩赐”他在家乡鹿港建造一栋富丽堂皇的宅邸，也就是今日的鹿港民俗博物馆。可见，他与日本人的“友谊”关系之深非同一般。