一休78岁时，遇到一名名叫森的盲女，彼此产生了真挚的爱情，他写过许多情诗，袒露自己的爱情。如:

恨是草根剪又生，

对花何忘约芳盟。

秋风春雨三千里，

从此君恩江海情。

在这期间，他完成了汉诗集《狂云集》，在题为《梦闺夜话》的诗中，他写道:“有时江海有时山，世外道人名利间。夜夜鸳鸯禅榻被，风流私语一身闲”。他的诗，“所谓风狂诗风者，意在讽世氛，醒俗人，非冬郎、次回之伦，不可作寻常香奁脂粉詩观也。”

一休在1457年写了一篇作品《骸骨》，借一个关于骸骨的梦，来说明他的信念，认为这个世界的一切壮丽辉煌，只不过是过眼云烟的幻象而已。人，只不过是副骸骨，外面披上五颜六色的皮，男女相爱，只见色相罢了。一旦停止了呼吸，肉体腐败，颜色尽失，爱欲也就消失了。你再也分辨不出谁生前有钱有势、谁又是贫穷低贱了。

一休弟子编的《年谱》中说:“师年四十三，是年适逢开山国师百年大忌。师前往塔下参拜，一女子带衣袋在后随行。”寺僧聚在一起诵经，为国师祈求冥福，一休非但不去诵经，却带那女子夜宿庵房，一边听诵经，一边同女子调笑。他认为开山国师绝不会接受那群“邪恶败类”诵经的，与其诵经不如同女子谈情更合真性情。

其实，在情僧的眼里，禅的自由，是首先需要认识到心的本质以及世界的本质。(杜文)