其次，从军事史的角度上看，窦宪作为指挥东汉第二次征伐北匈奴战争的汉军统帅，成功地组织实施了稽落山之战和金微山之战等重大战役，在中国军事史上产生了一定的影响。

窦宪用兵，善于针对敌军弱点，及时掌握和准确判断敌军的动向，采取主动出击的战略方针，调遣优势兵力与敌主力决战。如汉三路大军汇集琢邪山后，窦宪根据北匈奴势力已大大削弱，不敢与汉军正面交战的状况，派出精骑万余，向北单于庭所在地稽落山一带运动，迫使北匈奴主力出战，并一举将其击溃。此役后，窦宪继续主动出击，盯住北匈奴主力不放，又先后在河云北、金微山取得重大战果。窦宪在作战中，十分注意扬长避短，根据汉军准备充分、装备精良、兵力集中，但深入大漠、远离后方、不宜久战的优弱点，以及北匈奴虽行动飘忽、反应快速，但力量薄弱，惧怕决战，且有大量老少部民拖累的实际情况，采用长距离奔袭、迂回包妙等战术，往往轻装疾进，速战速决。如包抄、夜袭河云北，长途奔袭金微山，均收到了出敌不意、以奇制胜的效果。同时，一旦逮住战机，便不轻易放弃，每次击溃敌军后，均穷迫猛打，不让敌人有喘息机会，尽量在追击中歼灭敌人。

史书上对窦宪的评价

卫青﹑霍去病资强汉之众，连年以事匈奴，国秏太半矣，而猾虏未之胜，后世犹传其良将，岂非以身名自终邪！窦宪率羌胡边杂之师，一举而空朔庭，至乃追奔稽落之表，饮马比鞮之曲，铭石负鼎，荐告清庙。列其功庸，兼茂于前多矣，而后世莫称 者，章末衅以降其实也。是以下流，君子所甚恶焉。夫二三子得之不过房幄之闲，非复搜扬仄陋，选举而登也。当青病奴仆之时，窦将军念咎之日，乃庸力之不暇，思鸣之无晨，何意裂膏腴，享崇号乎？东方朔称“用之则为虎，不用则为鼠”，信矣。以此言之，士有怀琬琰以就煨尘者，亦何可支哉！(《后汉书·窦宪列传》)

然而，多少年来一提抗击匈奴，人们往往只知有卫青、霍去病，不知有窦宪。对于窦宪功成身败的悲剧性结局，《后汉书》作者范晔评论说，若“列其功庸”，窦宪比卫青、霍去病“兼茂多矣”；而他之所以被“后世莫传者，竟末衅以降其实也”，意思是人们未免把窦宪后来的行为看得太重了，颇有点为其打抱不平的意思。

卫青、霍去病，连年征战，未胜单于，但因为他们以身名自终，世称良将。窦宪挥兵数千里，度越沙漠，平定匈奴，“追奔稽落之表，饮马比鞮之曲”，为东汉王朝立有大功，但由于他恃宠而骄，依势作恶，把揽朝政，滥杀无辜，终至身败名裂，后世莫称。东方朔说:“用之则为虎，不用则为鼠”，人之所立，可不慎欤！