１９３９年忻口战役后，卫立煌三次与周恩来聚会。新中国成立前夕，卫立煌逃往香港隐居。周恩来致信说：“你在太原结识的朋友欢迎你回来。”接到此信，卫立煌心领神会，很快成行。

抗战中，卫立煌还三会朱德总司令，并与刘少奇会面。１９３８年４月，卫立煌受毛泽东邀请，绕道访问延安３天。毛泽东亲设午宴。席间，毛泽东破例饮酒，两人留下８张合影。卫立煌将其与毛泽东等共产党人的合影视为至宝，此后长期带在身边，一直到在广州被蒋下令拘押时，才不得已销毁。

延安之行后，卫立煌广招共产党派来的进步学生，连贴身秘书也选择共产党人。后来，他甚至通过可靠人士，询问参加共产党事宜。 I! V; W1 q% Y3 h0 _

然而，卫立煌这一切，均逃不过蒋介石的耳目。一位少将高参联络员告密卫立煌有“亲共”嫌疑。蒋派人调查，虽没确切证据，但终存疑虑，蒋对人说：“卫会打仗，不懂政治。”

１９４１年５月，蒋介石借口中条山作战失利，免除时任第一战区司令长官卫立煌兼任的河南省政府主席职务，革去上将军衔，让其领饷奉养在成都的老母。此时，周恩来对卫立煌说：“你是受了我们的累。”对卫立煌来说，最大的安慰莫过于此话。

欧美考察时密电中共

１９４３年秋，蒋介石请卫立煌到重庆，恢复其上将军衔，任命其为中国远征军司令，１９４４年５月，卫立煌指挥中国远征军大反攻。卫立煌亲临前线勘察，其场景被美随军记者拍摄，刊登于美国《时代周刊》上，名声大噪。

抗战胜利后，卫立煌再次被蒋闲置，蒋介石一心内战，出资让其留洋考察。行前，卫立煌安排旧部，为来日东山再起绸缪，另借出洋之机，通过海外亲戚与中国共产党联系。