唐太宗在封建帝王中很有作为，却拿自己的儿子们没有办法。他为他们操心劳神、洒泪顿足，甚至下过杀子诏，史家记下这类宫廷轶闻，我们不妨利用它来认识一下封建社会。

李世民有14个儿子。按惯例，立太子以长，余为王，这是李唐“家天下”的基础，可是非嫡长子立为太子的也代不乏人。李世民自己便非长子。因而，皇帝的所有儿子总是处于一种极为特殊的地位。而结果呢，这些儿子绝大多数不成器，下场也很可悲：其中3个被杀，3个自杀，3个早夭。1个被“幽闭”，两个被废为“庶人”这等于被开除出李家户籍，尔后又被流放。

唐太宗十四子：皇后长孙氏生恒山王李承乾、濮王李泰、高宗李治；杨妃生吴王李恪、蜀王李愔；阴妃生庶人李祐；燕妃生越王李贞、江王李嚣；韦妃生纪王李慎；杨妃生赵王李福；杨氏生曹王李明；王氏生蒋王李恽；后宫宫女生楚王李宽、代王李简。

唐太宗的大儿子生于承乾殿，取名“承乾”，隐含承继皇业，总领乾坤之意。承乾秉性聪明，武德三年，封恒山王。太宗即位，为皇太子，时年八岁。不想成年后喜好声色，漫游无度。但他怕太宗，就大耍两面派，当着太宗，言必忠孝；退朝返宫，便与群小亵狎。他有足疾，怕因此被废，深嫉受太宗喜爱的魏王李泰。后来，李承乾甚至想谋老子的反，被人告密，下狱后废为庶人，徙往黔州，两年后死在那里。唐太宗有鉴于此，曾下了一道诏书：“自今太子不道、藩王窥望者，两弃之，著为令。”（《新唐书?太宗诸子》）实际上，这不过是一纸空文。

第2子楚王李宽，出继给叔父楚哀王李智云，早薨，无后，国除。

第3子吴王李恪，是隋炀帝女儿阴妃所生。武德三年，封蜀王，十年，改封吴王。李恪有文武才，太宗常称其肖己，欲立为太子，但遭到了大臣长孙无忌（文德皇后的哥哥）的反对。长孙无忌看到外甥承乾、李泰都完了，想立另一个外甥即太宗第九子李治。后来，无忌辅立李治后，就借口“谋反案”杀李恪“以绝众望，海内冤之”。在李世民的儿子中，数李恪在大臣、百姓中威望最高，却死于冤狱。

第4子李泰，武德三年，封宜都王。四年，进封卫王，贞观二年，改封越王，授扬州大都督，十年，改封魏王，心怀夺嫡之计。于是太子和魏王双方各树朋党，想下毒手。太子李承乾被杀后，李泰也被“幽闭”起来，后改封泰为顺阳王，迁居均州的郧乡县。贞观二十一年，进封濮王。35岁就死了。高宗永徽三年，薨于郧乡，年三十有五。

第5子李祐，武德八年，封宜阳王，其年改封楚王。贞观二年，改封燕王，十年，改封齐王，授齐州都督。他整天与小流氓鬼混，尤其爱好打猎。长史屡谏不听。太宗怪长史辅导无方，换了敢于犯颜直谏的权万纪任长史。贞观十七年，李祐派刺客杀了权万纪，发动叛乱。结果李祐事败，赐死于内省，贬为庶人。国除。

第6子李愔，贞观五年，封梁王，十年，改封蜀王、益州都督。田猎无度，不避禾稼，深为百姓所怨，屡次为非作歹，是个浪荡公子，太宗怒曰：“禽兽调伏，可以驯扰于人；铁石镌炼，可为方圆之器。至如愔者，曾不如禽兽铁石乎！”贬为虢州刺史。高宗永徽四年，李愔被废为庶人，死于流配地巴州。