孔子一行出境的第一站是卫国。卫国是周公弟弟卫康叔的封国，孔子说：“鲁卫之政，兄弟也。”也具有“一变至道”的优点。历史上，卫国位于鲁国之西，当时都于帝丘（河南濮阳）。历史上卫国曾是拥有“带甲之士八万”的强国，但进入春秋，也是每况愈下。卫灵公在位时，由于用人得当，政局稳定，民物殷阜，倒还有点太平景象。孔子一踏入卫国领土，便被那里熙熙攘攘的人群吸引往了，就此阐发了一番“庶、富、教”的政治理论。《论语》说：

子适卫，冉有仆（驾车）。子曰：“庶（人口稠密）矣哉！”冉有曰：“既庶矣，又何加焉？”曰：“富之。”曰：“既富矣，又何加焉？”曰：“教之。”（《子路》）

来到帝丘，卫灵公给孔子很高的礼遇，让他享受上卿之禄。但是卫灵公并不是大有作为之君，他优待孔子不过出于“爱贤”美名，并不真是对孔子的学说感兴趣。孔子重礼轻刑，他却问战阵之事；孔子轻视女人，他那妖冶淫荡的南后却招见孔子；特别让孔子难受的是灵公与南后和太监坐首车，让孔子乘次车，招摇过市。孔子对他也只有失望，于是再申“吾未见好德如好色”之叹。但相比之下，在孔子访问的大小国君中，卫灵公对孔子最优惠，因此，当孔子在别国不利时，总是回到卫国，卫国算是给孔子温暖最多的国家，他在那里几进几出，呆的时间也最长。

除卫国外，孔子还到过匡、蒲、陈、曹、郑、蔡、楚等国家和地区，拜见过大小封君70余人。但是境遇都不理想，有时甚至十分狼狈，十分危险。

刚从卫国出来，到达匡邑，孔子被匡人当成阳虎围了起来。阳虎曾侵略匡人，孔子又长得有些像他，李代桃僵，真是哭笑不得。刚从匡邑解围出来，到了蒲邑，又被蒲人围住，幸弟子力战，杀条血路脱离险境。孔子又去曹，曹国不容；遂往宋，刚在一棵树下演礼，宋国权臣桓囗因从前孔子批评过他，赶来把树拔倒，表示不欢迎。匆匆跑到郑国，弟子逃散，行李落拓，独自一人立于东门之外。子贡四处打听，有人告诉说：“东门外有个人，两腮像尧，脖子像皋陶，肩膀像子产。腰以下像禹。然而更像落拓潦倒的丧家之大。”言下之意，是说孔子以古贤圣人相标榜，却无人赏识，落得个丧家之大的下场。又到陈国，陈囗公向孔子问了很多典故，对博学的孔子非常赞赏。无奈陈国国小力弱，正被吴楚等大国侵凌分割。孔子的学说只合在和平时期讲讲礼让，摆摆礼容，通过教育来激发人们的向善好仁之心，对这个金戈铁马的场面，却无能为力。因此，他给此行立下的信条是；“危邦不入，乱邦莫居。”（《泰伯》）这个风雨飘摇的陈国，当然不是久留之地，遂南向蔡国进发。方至陈蔡之间，孔子又被一伙人围了起来，一连七日，粮草罄尽，从者大病，莫能兴起。最后得楚昭王帮助，才脱离困境。楚昭王召请孔子，欲以书社之地封孔子，还没让孔子一行来得及高兴一下，便因令尹子西的反对而撂浅了。无奈只好又回到卫国，等待回国的机会。

孔子周游列国，历时十余年，行程数千里，历经艰难险阻，四处碰壁，可他依然自信极坚，毫不动摇。他说：“知之不如好之，好之不如乐之。”（《雍也》）他学六艺、知天命，进而形成自己的政治理想和道德人格，这是“知之”；四出寻求推行主张的机会，这是“好之”；在求索过程中，虽处处碰壁也不气馁，这就是“乐之”。孔子曾描绘游历时的情形说：“发愤忘食，乐以忘忧，不知老之将至。”（《述而》）即其“好之”“乐之”精神的形象说明，任凭环境多险恶，打击多大，他都信心百倍，毫不退缩。甚至还乐在其中，传道授业不息。被围于匡，弟子焦急，他说：“文王既没，文不在兹乎？天之将丧斯文也，后之人（指自己）不得闻于斯文；天之未丧斯文也，匡人其如予何！”（《子罕》）在宋逼于桓囗，他说：“天生德于予，桓囗其如子何！”（《述而》）最可歌可泣的是，困于陈蔡时，弟子又饿又病，孔子面有菜色，但他依然讲学论道，弦歌之音不绝。子路愤愤然说：“君子亦有穷（走投无路）乎？”孔子说：“君子固穷，小人穷斯滥矣！”接着他问子路：“《诗》曰：‘匪兄匪虎，率彼旷野。’吾道非邪？”子路答曰：“我听说为善者天报之以福，为不善者报之以祝，夫子累德、积义、怀美已经很久了，何以如此倒霉？”言下有怀疑夫子之道之意。孔子说：“如果仁者必然得到信任，哪有饿死首阳山的怕夷叔齐？如果智者必定达到目的，哪有剖心而死的王子比干？”孔子明知有了好学间、好品行不一定得到赏识，但他仍然要“知其不可而为之”！又召子贡，子贡认为“夫子之道至大，天下莫能容。”曲高和寡，要孔子改变主张，降低高调。孔子坚决拒绝，说：“君子只管探求大道，建立理论，不能随俗媚世！”最后召颜回，颜回说：“不容有什么不好！不容然后见君子！道之不修，是吾羞也。道已大明，而当局者不能用，是有国者之羞。不容有什么不好，不容然后见君子！”同心之言，其臭如兰！直乐得孔子恨不得贫穷的颜口成为富翁，自己好给他当管家。

穷而更坚，老当益壮。孔子就是这个性格，不管穷通否泰，都守道弥坚，追求越笃。尽管颠沛流离，而志不稍贬，学不暂停，坚持不懈地教学和布道，始终吸引着一大群弟子，随他南北东西，出生入死。这种精神，曾引起遁世者的不解和讥笑，他在蔡国迷路，长沮、桀溺拒绝为他指路；荷囗丈人骂他“四体不勤，五谷不分”；楚狂接舆追在他后面狂歌：“凤兮凤兮，何德之衰！往者不可谏，来者犹可追。已而已而，今之为政者殆而！”但是，他汲汲救世，百折不挠的精神，也曾赢得人们的赞许。仪封人见过孔子后，满怀敬意地说：“天将以夫子为木择！”木择，是宣行教化时用的木铃铛。仪封人认为，孔子是上天派遣来宣扬仁义礼乐的光荣使者！这确实不是过誉之辞。