经销煤油和服务桑梓

孔祥熙留学归国后致力创办铭贤学堂，在提倡新式教育培养人材方面取得一定的成绩，但他并未忘情对“振兴实业”发财致富的追求。在1912年，孔从生活中观察到煤油已成为居民夜间燃灯照明的必需品，经营煤油定有大利可图，于是伙同五叔孔繁杏设立样记公司，向英商亚细亚火油公司交付一笔为数可观的保证金，从而取得了在山西全省经销亚细亚壳牌火油的总代理权。这一独家经营，每年给孔家带来可观的利润，使孔祥熙成为买办商人。

“二次革命’失败后国内政治形势恶化，孔祥熙由于上年丧偶后心情不佳，于是答应耶鲁校友、当时担任中华基督教青年全国协会总干事王正廷的邀约，东渡日本担任东京中华留日基督教青年会总干事。孔在东京除了负责青年会的活动外，还为中华革命党人筹募经费，并帮助孙中山处理文书函电。那时，宋霭龄是孙中山的英文秘书，孔宋接触较多，彼此了解感情日增。宋称赞孔为人谦和，“赚钱赚得很得法”，“似乎天生有一种理财的本领”；而孔对宋则“在在佩服”。由于双方情投意合，1914年春孔祥熙和宋霭龄在横滨结婚。婚后，宋霭龄向孙中山辞去秘书职务，推荐她的妹妹庆龄接替。

1915年秋，孔祥熙夫妇从日本回到太谷。孔继续主持铭贤学校和经营商业。他利用欧战期间国外需要军工原料，把阳泉所产铁砂运往天津出口获利；又创办裕华银行作为融通资金的枢纽。后来他把“祥记”和“裕华”总号从太谷迁到天津，以利发展。宋霭龄除主管家政、相夫聚财，还在铭贤兼教英文。他们有两双儿女：长女令仪，1915年生；长男令侃，1916年生；次女令伟，1919年生；次男令杰1921年生。

孔祥熙在太谷除办学经商卓有成效外，在服务桑梓方面也有所表现。他被山西督军兼省长阎锡山聘请担任督军公署参议后，对阎所奉行的“从安定中求进步”和推行的蚕桑、植树、水利、天足、剪辫、禁烟等六项“村政改革”曾给予大力支持，并要求铭贤学生在假期回家时，向邻里广为宣传讲解。他认为阎的施政内容，和他自己所主张的“改革社会”，“提倡教育、振兴实业”是“殊途同归”的。1918年，驻华各国公使来太原参观华北运动会，孔应阎的邀请担任高级招待员。孔向来宾详细介绍山西的教育概况和省政措施，并担任游览山西晋祠、五台山等名胜地的导游。由于孔的宣传鼓吹与热心接待，使洋人对山西“模范省”留下较深的印象，从而也博得了阎锡山由衷的赞许。当1920年美国驻华公使柯兰率领参赞、武官等人来山西访问，阎再次恳求孔祥熙主持接待工作，孔亦欣然应命。孔在家乡为地方做过一些有益的事，如1919年山西大旱，一些县灾情严重衰鸿遍野，北京政府欠薪欠饷自顾不暇，而阎锡山爱财如命，又吝于拔毛。孔祥熙挺身出面代灾民呼吁，利用与教会的关系，向华洋义赈会贷到赈款美金 100万元，用以工代赈的办法，在晋南修筑公路来救灾。此举不仅使当地众多灾民渡过灾荒，对发展省内交通、开发经济也起了促进作用，孔因此受到北洋政府、晋省当局和太谷民众的赞许。