蒋经国的外公毛鼎和，在当地开一家祥丰南货号，家道殷实，店中的一切糕果食品，由他任意取啖。奉化人把外甥称作“皇帝”，毛福梅的姐姐毛英梅有3个儿子，而毛氏在四个兄弟姐妹中居幼，又只生一个儿子，所以，蒋经国这个“外甥皇帝”倍受毛氏一家宠爱，获得了“任意取啖”的“特权’。

蒋经国童年时代最亲密的玩伴是毛彭初。毛是蒋经国大舅父毛怡卿的长孙，喊蒋经国为表叔，但他们两人名为叔侄，实同兄弟，蒋经国仅长毛彭初3岁，凑在一起就玩个不休。据毛彭初回忆，蒋经国童年时代不像其父顽皮好动，而是稳重文雅。他清楚地记得小时和蒋经国唱儿歌，做游戏的往事。他们小时候常唱的儿歌有《摇啊摇》、《排排坐》等。当蒋经国唱到“摇到外婆桥，外婆请我吃糕糕，叫我好宝宝”时，唱得十分投入，把自己融了进去。《排排坐》的歌词是:“排排坐，搭麦果，你一个，我一个。”他和毛彭初边唱边做手势，长唱不厌。

蒋经国有时在岩头住的时间比较长，就在岩头私塾里读书。

蒋经国对儿时玩伴毛彭初很有感情。1938年底，毛彭初在国民党中央军校第13期毕业，蒋经国当时在江西抚州任新兵督理处少将处长，特地去信军校，要求把毛彭初分配到他那里任职。毛彭初于1939年1月到蒋经国处报到，蒋经国把他安排在教育组工作，破格给他一个少校军衔(按惯例中央军校毕业生刚参加工作只能挂少尉军衔)。毛彭初在江西抚州，赣州追随蒋经国数年，二人食宿与共，形影相随。毛彭初说:“那时，姑丈公对表叔遥督甚严。表叔遵照父示，每天研读古籍，模写字帖，记载日记。我相随左右，公务之余，伴读《孟子》，《曾国藩家书》等古籍。在赣州的那段时间里，我还黎明即起，帮助经国表叔学骑自行车。有时误了早餐，二人就在沿街小铺喝点豆浆，吃些大饼油条。”

上海就读

1922年初，蒋介石把蒋经国送人上海万竹小学，插班入四年级读书。

蒋经国到上海读书后，生活上究竟由何人照顾，过去有两种说法:一说“上海姆妈”陈洁如:蒋经国十多岁时和蒋纬国一起由奉化来到上海，先后就读于万竹小学和浦东中学，蒋介石将他俩交给陈洁如监护。(石四维:《上海姆妈陈洁如》)二说塾师王欧声和姑丈竺芝珊:经国到上海不久，蒋先生在虞洽卿的资助下，去了广州，且携美眷同行，即经国称呼她“上海姆蚂”的陈氏夫人。负责监护经国的责任，落到塾师王欧声和姑丈竺芝珊身上。(江南《蒋经国传》)但从蒋介石1922年到1925年这段时间给蒋经国的家信看，似乎应该是陈果夫。如:“每月可于果夫哥哥处，拿零用银三元。如想买各种书籍，并与果夫兄商定为要。”(1923年2月28日家信)“再嘱:你请果夫哥哥寄陈舜畊银二十元，给其做学费为要。”(1923年5月13日家信)“如有信件，可托果夫哥哥写个封面寄出。”(1923年9月4日家信，当时蒋介石在莫斯科)“我上次托果夫转交你的信，想必已经收到了。”(1923年9月14日家信，当时蒋介石在苏联，给陈洁如也有来信，给经国的信由陈果夫转，可见经国不和“上海姆妈”在一起)“你有空暇的时候，可以托果夫哥哥拣选几本小说来看看。”(1923年10月31日，这时蒋介石仍在苏联)“我接到果夫的信，知道你已经到上海了。前日闻纬儿亦已到了上海，……你须同果夫兄到朱家去看他一看，写信告我。”(1924年9月26日家信)蒋介石这么多家信给蒋经国，从未提及陈洁如、竺芝珊一个字，而提到陈果夫却有8处之多，什么事情都请陈果夫照料。后来，有人在台湾面见陈立夫，谈及蒋经国在上海读书的情况，陈立夫说:“经国在上海读书时，住在我哥哥那里，当时我在北京读书，回沪时常和他在一起。”对照蒋介石家书，这一说法是可信的。

万竹小学毕业后，蒋经国升入浦东中学。这时的上海，工人运动蓬勃发展，他的视野日渐开阔，逐渐从古书堆里摆脱出来，开始关心平民的命运。1924年3月20日，他曾给蒋介石写信，建议在家乡溪口办平民夜校。原文如下: