邓丽君第一次到香港是1969年的12月27日。岸西说，邓丽君到香港之前，国语歌曲正在香港走红，代表人物是台湾的姚苏蓉、青山和尤雅，当时香港人认为粤语不上台面，香港本土的音乐人也以能够创作国语歌曲为荣。那也是香港经济崛起的年代，每年都会举办一个工商界的盛会：工展会。工展会的目的是为向海外展现香港制造业的实力，拓展对外贸易，而很多机构亦借此机会通过举行类似慈善演出的活动拓展自己的知名度。在演出中，歌手靠演唱来募捐善款，一个歌手能募捐到善款的多少，往往能代表这个歌手的人气。邓丽君参加的“白花油”之夜，就是这样的活动。在“白花油”之夜，16岁的邓丽君筹得善款5100港元，成为当夜的“白花油皇后”。之后，邓丽君开始在香港跑场。

根据岸西的回忆，当时香港的场子分两种，一种是给上流社会消费的高级夜总会，那里只唱欧美流行歌曲；一种是给平民消费的歌厅，唱的是国语歌曲和黄梅小调。记得香港报刊上曾经登载过一位和邓丽君跑过场子的歌手回忆说，当时邓丽君跑场子很凶，一天跑五六个，每天能拿到的薪水是当时普通打工仔两个月的收入，18岁就在香港买了别墅。而邓丽君在这一时期也以“邻家妹妹”的形象示人，向雪怀说，当时年轻人都很喜欢邓丽君的形象，因为她总是留着齐耳短发，带着甜甜的笑容，唱歌也是甜甜的情歌。他还记得，当时邓丽君拍了一部叫做《歌迷小姐》的电影，扮演一个被大歌星发掘的爱唱歌的女孩子，在里面的形象是扎两个小辫，穿白衣黑裙，一蹦一跳地唱歌，那歌词是“有一天我会站在大会堂，十大歌星我上榜”。后来，向雪怀进娱乐界之后发现，那就是邓丽君的本来性格：一个温柔活泼又带点淘气的女孩子。向雪怀回忆说，那时，他们为邓丽君录音，从来没有见她发过脾气摔过话筒什么的。

严格讲，邓丽君真正专注于香港的时间只有4年：1970、1971、1972和1973年。1974年，香港人有了自己的本土明星：许冠杰。许冠杰的走红，是靠了一套粤语市井喜剧《鬼马双星》，他和哥哥许冠文在里面用最俚俗的粤语口语和大量“下三路”笑料成为当时香港市民最喜欢的喜剧明星，他自己也乘势推出粤语歌曲专辑《鬼马双星》，开始了香港乐坛的粤语时代。另一方面，上层人士的娱乐趣味依然是英美大片和英美流行歌曲，这趣味甚至影响了年轻人。向雪怀说，即使在70年代邓丽君最走红的时候，她也不是中学生的“梦中情人”。当时，他自己的梦中情人是美国影片《时光倒流70年》里的女主角，而邓丽君的脸胖胖的，不够欧化。

漂泊的歌女

在粤语文化和英美文化挤压之下，邓丽君开始开拓东南亚市场。当时，随着台湾、香港地区经济的发展，华语文化刚刚在东南亚流行。邓丽君在东南亚的第一场演出，正是受台湾丽风唱片公司老板林振发之邀，在他1972年在马来西亚开幕的五月花大酒店演唱。有一张当年的照片是邓丽君穿着《梁山伯与祝英台》里的戏装在演唱，想来唱的应该是黄梅调。