对蒋介石的前景，宋美龄叹为观止。

蒋介石早期的婚姻和生活，则成为宋美龄的胸中块垒。

蒋和宋结婚时已40岁，在此之前，曾有婚姻，生有一子蒋经国。毛氏遵奉三从四德，对丈夫百依百顺，对婆母孝敬可亲，平时吃斋念佛，这对一个不离家乡，不见世面的一般山区男青年来说，不能不说是一个理想的妻子。对蒋介石来说则不是这样，蒋某青春出洋留学，又参加反对满清和北洋军阀的斗争常年在外，出没于日本和上海游乐场所，传统的观念意识对他不再起什么约束作用。追求自由婚姻，反对封建礼教是当时颇为时髦的口号。毛福梅本来是靠包办婚姻、父母做主才得以嫁给蒋介石的，现今蒋介石这样的“革命人物”对此必有反意。在反对封建婚姻的时候，毛福梅成了牺牲品。蒋介石抛弃她，当然有喜新厌旧的个人原因，可也是当时青年背叛毫无生气的时代所带来的必然结果。

第二次是和姚怡诚同居。蒋介石对年长4岁的毛福梅不感兴趣、又碍于寡母之命不得离婚，在远离家乡和毛福梅的情况下，从1912年就起和姚女士同居。姚氏出身寒门，为谋生计，沦落烟花巷中，遇到蒋介石后两人一见钟情，很快结合。蒋介石此举主要处于孤身在外生活上需要女人照料的考虑，也是在婚姻生活中寻找理想人选的一次尝试。蒋、姚不可能白头偕老，两人间是有感情的，但姚氏的出身、经历和文化修养不可能成为蒋介石政治上的好帮手。

第三次是和陈洁如女士结婚。1921年间，孙中山的革命事业进入一个新的阶段，在广州正式建立根据地，从事地下斗争多年的革命党人终于有了属于自己的辖区。蒋介石也来到广州，出任粤军第二军前敌总指挥，这和在租界里的地下活动不同，现在有了公开身份，有了政权，官场活动正规化、制度化，政务、外事、社交活动大为增加，虽然对身边的夫人要求更高了。毛福梅、姚怡诚无法适应，再遇母亲已去世，蒋介石开始追求陈洁如。陈女士和姚女士经历类似，可比姚强得多，这位姑苏美女社交方面颇有高招。后来蒋介石升为大本营参课长、黄埔军校校长、国民革命军总司令，陪同出场的夫人是陈洁如女士。

当蒋介石官至总司令，国民党的最高领导权唾手可得时，他明显感到陈女士的缺陷。特别是和宋美龄相识后，宋、陈加以比较，宋美龄在社会风度、文化素质、对西方的了解和对官场的精通方面，远远超过了陈洁如，蒋介石弃陈娶宋势在必行。

毛福梅、姚怡诚、陈洁如的婚姻悲剧，之所以产生固然有特殊的时代背景，西风日渐，引进不久的“自由恋爱、自主婚姻”成为年轻人向往的目标。当然不能排除作为三位女性丈夫的蒋介石，带有很大的享乐、不严肃的成分。对蒋介石来说，更是把夫人当成是否有助于政治上发展的工具，当他在仕途上不断上升时，夫人也在更新换代，提高档次。到蒋某发动四一二政变，建立蒋家王朝后，也找到了宋美龄那样适应他的地位，也帮助他立身的夫人，也就从此从宋而终。

蒋介石对前三位妻子，除感情之外，物质生活尽可能予以满足。毛女士一直在蒋家生活，最后死于日本侵略者的轰炸。姚女士跟随国民党当局到过苏州、重庆、台湾新竹等地，最后由蒋介石养老送终。陈女士和蒋介石分手后，即去美国留学，获哥伦比亚大学博士学位，最后寓居香港至病故。对毛、姚、陈三女士来说，物质、经济上固然需要，可最需要的是感情上的体贴，蒋介石是有愧于她们的。

宋美龄虽说是留学归国的新女性，但对“妻”、“妾”名分十分敏感。在后来蒋介石修家谱时，按她的布置，家谱中肯定了宋美龄在蒋家正媒正娶正室的地位，并把蒋经国、蒋纬国兄弟俩人也归到宋的名下。

对蒋介石的前景，宋美龄叹为观止。

宋美龄对蒋介石有个认识过程。两人相识于蒋介石和陈洁如新婚后不久，此时蒋氏的履历是这样的:1908年在日本士官学校预科振武学校学习时，结识陈其美，参加同盟会，次年晋见孙中山，开始奔走于孙中山的鞍前马后。辛亥革命时任沪军第五团团长。“二次革命”时任过短期、名不副实的沪宁讨袁军第一路军总司令等职。1918年作粤军总司令部作战主任。1921年圣诞节在宋子文举办的晚会上，宋美龄首次见到蒋介石是粤军第二路军总指挥。当时的蒋介石仅为国民党内的二三流人物，这样的经历和职务，不会使宋美龄动心。