当然，在这风光旖旎的御街上，也会发生些香艳的情事。据《玉芝堂谈荟》，宋祁有一次在御街上恰遇大内宫嫔的车子经过，帘后有人惊喜地脱口道:“这不是小宋吗！”宋祁回去感慨地作了一首《鹧鸪天》:

画毂雕鞍狭路逢，一声肠断绣帘中。 身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通。

金作屋，玉为笼，车如流水马如龙。 刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山几万重。

这首词不久就传入宫廷，仁宗打听清楚是谁叫的小宋，就召来宋祁，笑着对他说:“蓬山不远。”把那个宫女赐给了他。

宣和年间，东京御街的豪奢繁华也到达了烈火烹油的顶峰。《水浒》里的宋江也应是宣和元年（1119）左右上东京御街闹元宵的。然而，七八年后，因金军南下，御街陡然从繁荣跌落入了悲凉。正如王庭珪诗云:

旄头彗天天狗堕，一日中原作奇祸。 金竿突绕都城光，铁马横嘶御街过。

靖康二年（1127）正月初十，宋钦宗赴金营乞和，遭到扣押。按往常惯例，这正是皇帝在御街上与民同乐的日子。于是，从宣德门到南薰门的御街上，僧道做起了“迎圣”道场，父老百姓捧着香炉，冒着大雪，在南薰门前御街上跪拜哭泣了十余日，希望能感动金帅，放钦宗回来。当时，“雨雪大冻，饿死者无数”。覆巢之下，岂有完卵。据《三朝北盟会编》记载，御街近南一带，士大夫妻子失踪的，也不可胜计。不久，金兵强行撤毁了御街上的道场，另立张邦昌做傀儡皇帝，部分册立仪式也在御街上举行。张邦昌步至宣德门外御街，在预设的褥位上北向金国拜舞，跪受册宝。有卫士讽刺说:“平时在这里看伶人演杂剧扮假官人，想不到今天张太宰却装假官家。”

紧接着，北宋灭亡，宋高宗建立南宋，一路南逃。留守东京的宗泽上奏高宗，说“已修正御街御廊护道杈子，平整南薰门一带御路”，一再吁请他还都抗金。但高宗决心偏安江南，改杭州为临安府，名为临时性行在，实为永久性都城，也在临安城里修起了大内与御街，坐视开封御街沦陷敌手。而比起开封来，临安御街更显得奢华与繁荣。

南宋的皇城坐落在凤凰山上，京城主体在大内北面，故而出大内北正门和宁门是一条由南向北的御街。过朝天门，御街向西略有个小转折，随即再折向北，过万岁桥再折向西，直到景灵宫为止。据《咸淳临安志》记载，整条御街长一万三千五百余尺，“旧铺以石”，纵横共用石板三万五千三百多块，其中六部桥路口至太庙北这一路段，每遇大礼，都要特别整治。咸淳七年(1271），御街其他路段因“岁久弗治”，临安知府潜说友主持大修工程，更换了将近二万块阙坏的路板，使“跸道坦平，走毂结轸，若流水行地上”。

御街上举行的最隆重仪式，要算三年一次的明堂大典。在车马仪仗队中，大象依旧是万众瞩目的明星，走到太庙前，它仍会拜舞如仪，“其如鸣诺之势”，“御街观者如堵”。每逢这年，皇帝还要率百官前往景灵宫行恭谢之礼。这时，除了皇帝不簪花，文武百官们与教坊仪仗队按身份与等级，都要在帽沿上簪戴或大或小、或多或少的朱翠花朵。礼毕归来，络绎不绝的恭谢队伍远望如锦，其壮观景象正如姜夔的诗所说:

万数簪花满御街，圣人先自景灵回。

不知后面花多少，但见红云冉冉来。

而这时的御街上，争着一睹“天颜”的看客自然不会少。正如当时另一首诗描写的那样:

士庶重重间绮罗，霁光熏作小春和。

御街两行瞻天表，比似前回人更多。

从和宁门到朝天门，御街左侧先后有六部、三省、玉牒所、太庙与五府等建筑，右侧则有惠民药局与大佛寺等。过了宰执办公的五府，才略有少数的厢坊与店铺，比较著名的有尹家文字铺与朱家裱褙铺。而一过朝天门，御街就进入了密集的商住区，绵延直到万岁桥，各色各样吃穿用玩的商铺挨挨挤挤，一家连着一家。其中有中和楼、和乐楼、和丰楼等著名酒楼，还有中瓦、右瓦那样的游艺场所。据《贵耳录》说，位于御街中段的中瓦更是京城最大的娱乐中心，“士大夫必游之地，天下术士皆聚焉”，在那里一展身手。《图绘宝鉴》说到理宗朝有个叫李东的画家，经常在御街上出卖自己所画的《村田乐》、《常酣图》等作品，艺术水准虽不太高，“仅可娱俗眼”，却也许是后来一般民众所欢迎的风俗年画的滥觞。