情势险急，蒋氏一方面严嘱汤恩伯“固守上海”，一方面不忘责怪“桂系” 挑拨分化(1949-4-23“上星期反省录”) ；然后亲赴上海坐镇。

坏消息接踵而至:4月26日宜兴与苏州相继失陷；金融混乱，银元价已涨至“金圆券”二百万元以上，军饷发给现银导致金融枯竭…，“甚为上海经济忧急也”(1949-4-30) ，与8个月前以为币制改革成功的得意欢欣判若天渊。

告别爱庐:1949年5月

1949年5月3日，日记右侧大字“本日杭州撤守”。次日负气似的写:“余主张早撤不再为美国守门上当也” (1949-5-4) 。

5日下午，蒋氏带着儿子去虹桥路拜别宋美龄父母的墓，然后去东平路上当年他与宋结婚时的新居“爱庐”看最后一眼。那时宋美龄还在美国，归期未知，蒋氏当时凄惶的心情不禁流露在日记里:“晡与经儿同往虹桥路岳父母墓前敬谨告别回程到东平路爱庐视察全室皆空但觉凄凉与愧惶而已”(1949-5-5) 。

(出于好奇，我回头找来1927年12月1日蒋宋结婚那天的日记。果然新婚之日照旧写日记，蒋氏这点坚持确是与众不同。日记里记述先到孔宅换礼服、再到宋宅行教会婚礼，然后到大华饭店礼堂行正式西式婚礼，“见余爱姗姗而出如云霞飘落平生未有之爱情于此一时间并现不知余身置何地矣”。礼成后乘车游行、晚宴，最后进入新房。可惜以下的三行字被墨笔涂去，隐约看出最后三个字好像是“乐无穷”。以后几天他都称新婚夫人为“爱”，又过几天变成“三妹”，两人偶有“欢争”─ ─玩笑的争执，到月底就开始吵架了。)

5月7日蒋氏乘““江静轮”离沪赴舟山，在船上写日记，说想建设台湾为实现三民主义的省区，“台湾”两字原为“福建”，被划掉改成台湾。

17日飞澎湖，发现澎湖的要塞和营区破败无人，气愤愧悔得无地自容，几乎想“遁迹绝世了此一生”。5月25号由澎湖赴高雄，接报宁波沦陷，上海已不能降机，而爱将汤恩伯已在吴淞口指挥各军撤退了﹗终于，5月27日他写下:“上海已于昨日沦陷矣”。

1949年5月的“上月反省”内容是反省他人的责任过错，一是桂系李宗仁:“桂李投机取巧争权夺利寡廉鲜耻忘恩负义”，另一当然是美国人:“美必后悔莫及而马歇尔须负全责”。

6月初再反省上海与浙赣线的溃败，又发现白崇禧要负全责，因为白牵制了汤恩伯的主力部队:“失败实数已知其大概白崇禧如不强制汤部主力西移皖南则不惟无此重大损失而且保卫上海之战亦必会胜矣”(1949-6-4 上星期反省录) 。