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1926年7月，国民革命军正式出师北伐。那张流传甚广的广州黄沙车站北伐送行照片，陈洁如即出现其中，她旁边是何香凝。当然也就是在此期间，陈洁如认识了后来取代了她的夫人位置的宋美龄。
1922年陈洁如在上海陈洁如与蒋介石结识时，年纪尚幼，她对蒋介石与其说是爱慕，不如说是崇拜。蒋介石当时对陈洁如倒是真心相爱，一往情深。1925年陈洁如去广州，4月18日清早，蒋介石亲自到码头迎接，没有接到，非常懊恼。次日早晨又去接，终于接到了自己的爱妻，内心十分高兴，丝毫没有责怪陈洁如头一天的失约。1925年11月27日，姚冶诚带蒋纬国去广东，陈洁如正好在汕头，蒋介石陪姚氏母子路过该地时，生怕两妾相遇，引起陈洁如不快，他在日记中写道：“上午同冶诚将经汕，心殊怦怦，恐洁如不悦也。”宠爱之情，溢于言表。
陈洁如为人敦厚，与蒋介石结合后，对于蒋介石原来的两个儿子，均加以善待，尤其是对于遭遇不幸的毛福梅母子寄予了深深的同情，并多方面予以帮助。陈洁如在上海、广州或南昌时，总是尽可能地省下费用，接济远在乡下的毛福梅。蒋经国1922年离开奉化进上海万竹小学和浦东中学就读期间，一直在陈洁如身边，由她照顾，称她为“上海姆妈”。
1925年蒋经国欲赴苏联留学，蒋介石起初并不赞成，经陈洁如一再说情，方予放行。蒋经国到苏联后，生活拮据，陈洁如曾将私蓄2000元委托陈果夫汇给蒋经国，鼓励他坚持学习。对于称她为“庶母”的蒋纬国，陈洁如同样视若己出。无论是在上海还是广州期间，陈洁如也都是倾其爱心，关怀备至，从而受到蒋经国、蒋纬国两兄弟的敬重，也深化了与蒋介石的夫妻感情。由于陈洁如与蒋介石结婚后，一直没有生育，在广州期间，经何香凝的介绍，领养了一个女婴，征得蒋介石的同意后，取名“陪陪”，既与英语“婴儿(baby)”同音，又希望她能带来一个弟弟作陪伴。“陪陪”后来由蒋介石取名瑶光。
1927年，是蒋介石政治生命发生历史性转折的重要一年，几经沉浮，蒋介石终于登上中国政治舞台的中心位置，掌握了全国的最高统治权。为了实现这一目的，蒋介石可谓用尽心机，不择手段，其中包括为了得到江浙财阀和亲美势力的支持，而与宋美龄进行的政治婚姻。“中”、“美”合作，牺牲者则是3个不幸的女人：毛福梅、姚冶诚、陈洁如。
蒋介石追求宋美龄，正是在他与陈洁如结婚后不久的1922年，由此可见，蒋介石从来没有把陈洁如视为自己的终身伴侣，陈氏充其量只是他感情生活中的一个较为亮丽的泡沫，而泡沫迟早是要破碎的。
1926年底到1927年初，围绕着“国民政府”的迁都问题，设在南昌的北伐军总司令部与设在汉口的国民党中央之间发生了激烈的冲突。在此过程中，为了拖垮“汉口政府”，蒋介石听从了孔祥熙、宋蔼龄的劝告，开始筹划与宋美龄的政治联姻，以换取宋氏家族的财力支持。在九江，蒋首次向陈洁如披露了他的这桩“政治婚姻”的计划。蒋要求陈从他的长远前途考虑，做出自我牺牲，赴美留学，退让5年给宋美龄——俟中国统一大业完成，蒋介石执掌国柄，即恢复与陈洁如的夫妻关系。
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