贞观十八年七月二十日，放将作大监闰立德前往洪（州治今江西南昌）、饶（州治今江西那阳）、江（州治今江西九江）3州，督造运输军粮的船舰 400 艘；七月二十三日，诏遣营州都督张俭等率幽、营 2 都督兵及契丹、靺鞨（因为靺鞨当时分化为非常多的部族，有部分靺鞨族是被契丹族控制的，因此与契丹一起进攻高丽。）等部族兵众对辽东作试探性攻击，“以观其势”；又以太常卿韦挺为馈运使，民部侍郎崔仁师副之，专责河北诸州的粮草运输；命太仆少卿萧锐运输河南诸州粮饷入海，贮于乌湖岛（今山东南、北煌城岛）中，以供水军之需。

同年十月十四日，唐太宗乘车驾由长安行幸洛阳，欲御驾亲征，留宰相房玄龄和右卫大将军、工部尚书李大亮守卫京师。十一月初，营州都督张俭等帅唐军进至辽水西岸，正值河水泛滥，久不得渡。太宗以其畏惧怯懦，召回洛阳，欲治其罪。张俭到达洛阳后，向太宗具陈了辽水沿岸的山川险易和水草美恶，太宗大悦，令其重返辽西，待机渡河东进。贞观十八年十一月十四日，诏令刑部尚书张亮为平壤道行军大总管，沪州（今属四川）都督左难当为副，率江淮、岭南及缺中诸州兵及长安、洛阳 3000 募兵，战舰 500 艘，从莱州渡海趋平壤；又令太子詹事、左卫率李勣为辽东道行军大总管，江夏王李道宗为副，率步骑 6 万及兰（州治今甘肃兰州）、河（州治今甘肃临夏）二州降胡兵趋辽东。然后，两军合势并进。十一月三十日，诸路陆军集于幽州。太宗又遣行军总管姜行本、少府少卿丘行淹督众工匠在安萝山制造云梯、撞车等攻城器械。这时，天下各处前来应募的勇士及贡献攻城器械者不可胜数，唐太宗均亲加阅视，逐次取舍。不久，下诏布告天下，陈述了这次东征高丽的五条必胜之道：“一曰以大击小，二曰以顺讨逆，三曰以治乘乱，四曰以逸待劳，五曰以悦当怨”。用以动员民众，增强士兵必胜信念。十二月二日，下诏水陆诸军及新罗、百济、奚、契丹等分道进击高丽。二月十二日，唐太宗亲统六军从洛阳北上，三月十九日，抵达定州，留太子在此监国，令房玄龄与高士廉、刘泊、马周、张行成、高季辅等共同辅政，得以便宜从事，不复奏请。三月二十四日，太宗率部从定州北进，向辽东进发，至此，可谓是万事俱备，战争的号角已经开始吹响了。

唐太宗事前的考虑无疑是经过了深思熟虑的，而且有了炀帝的前车之鉴，行事就更为的小心谨慎，可是就是因为这样，不免有些方面就会矫枉过正。在士兵的人数方面，此次攻高丽只派了十万人马，可是这一点人数显然远远不够，高丽当时基本为东北第一强国，实力自然很强劲，仅仅十万人马去攻打，就军队人数来看，反而变成了弱的一方。而且高丽国不比草原汗国，只要军队战斗力强劲就可以解决一切。在高丽国中有大量的要塞式城堡，战争打到后来往往就是攻城战，而攻城战往往军队的人数比战斗力更为重要。太宗此次出兵，还因为年老而没有带名将李靖出征，太宗的出发点是好的，可是本人认为，这显然是个很大的失误。李靖可以说是我国历史上少有的全能将领，国内国外，高原战，平原战，沙漠战，攻城战，守城战，水战几乎都有打过的经验，并且百战百胜，对于攻打高丽这样的国家，显然李靖能比其它将领更好的适应，能起到更大的作用。最后关于外交方面，太宗对于东北亚的国际局势的复杂性估计不足，忽略了百济这个表面上对中国毕恭毕敬，其实暗藏鬼胎的国家，结果在后面百济的表现严重阻碍了太宗亲征的总体战略。

再围辽东

贞观十九年（公元645 年）三月底，大将李勣兵发柳城（今辽宁朝阳），但在另一方面却大造声势假装要从怀远镇（今辽宁辽阳西北）渡辽水，因此高丽将重兵放在了怀远这个方面，此时李勣出其不意，到达柳城后迅速北进，经甬道向通定（今辽宁新民）进发，在高丽人意想不到的地方渡过了辽水，使得高丽人依仗的辽水屏障失去了作用。李勣这招声东击西其实也是逼不得已，高丽在边境上大修长城，如果正面行军，那么唯一可走的道路便是辽东那著名的沼泽区，而高丽对这一地区是严密设防的，李勣的先头部队人数不多，正面硬碰显然不行，所以只能绕道。唐军渡过辽水的消息传到高丽后，举国震惊，城邑均闭门自守，不敢出击。四月五日，辽东道副大总管、江夏王李道宗将兵数千人抵达新城（今辽宁沈阳东），帐下折冲都尉曹三良引 10 余骑直压城门，城中军民惊恐骚乱，不敢抵抗。营州都督张俭以胡兵为前锋，向建安城（今辽宁盖州西南）进发，途中击败了前来迎战的高丽兵众，歼敌数千。