蒋介石曾想让经国进外国人办的教会学校。1924年5月1日，蒋介石写信指示说：“你今年功课须注意英语。年底最好能考取梵王渡圣约翰学校二年级，否则亦要考入一年级也。”不过后来这一愿望未能实现。

要求每周写一封信

蒋介石时时关心蒋经国在学校中学习的情况。1923年5月1日，蒋氏写信要求经国：“你每星期日要写一封信给我，而且要写至二三百字以上，将近来的思想、平日所做的事，以及日常阅读的心得，统共写了出来告诉我，一则可以通信，二则可以练习文字，实在是很有益处，切记切记！我写把(给)你的信，你要随时存储起来，没有功课的时候，挪(拿)出来看看，也自然会有进步的。”

1923年8月7日，蒋经国写给蒋介石的信中说：“我此次校中功课的成绩比去年不好，但并不是退步。因我是插班上去的，当中少了半年，所以与他们原来的(同学)差了许多。”其实，蒋经国学习还是很用心、很努力的。他在信中还提到，他做了一篇作文，题目是“说我自己读书的志愿”。他自己很满意，他将这篇作文附在信中请他父亲看，想听取其父的意见。

1923年，蒋介石奉孙中山之命，率代表团赴苏联访问，期间还关心儿子的学习读书情况。9月4日，他在信中说：“你近来读书自己觉得有无进步，须常常禀我知道。”14日，他又写一信说：“你现在的学业，不知道比上半年有多么进步。我很系念。”

1924年暑假时，与蒋经国在一起读书的陈果夫写信告诉蒋介石，说蒋经国英文和习字两门不及格。大概蒋介石写信向他询问，蒋经国于7月间写信说明情况：“果夫兄说我英文及习字二课均不及格。但我(英文)并没有不及格，不过英文的习字不及格罢了。我的英文分数平均共有七十七八分，几及甲等，并没有不及格。至于习字，虽无甲乙等，但也不至于不及格。”“我的暑假成绩报告单，甘铣夫二弟、果夫兄及几位先生都看过的。当中，除英文习字不及格外，其余都及格的。”为了说明英文一课并未不及格，蒋经国还写道：“英文是学校中的主要科目，假使主要科目不及格，还会有升班吗？我下学期是升班的。所以，我的英文与(中文)习字两课均及格的。一定是果夫兄写错，或是大人看错的。”

因为插班，过去未学过英文，所以蒋经国英文习字开头比同班同学差一些。但总体成绩并不坏。1924年暑假前一学期的学业总评中，他的操行是甲等，体格是甲等，学科是乙等。作文居全年级之冠，得到老师的称赞。