然而在香港回归初期，对于“一国两制”能否在香港顺利实施的怀疑声音却仍然在西方世界广为流传。

早在1995年，在全球颇具影响力的《财富》杂志就曾经发表了题为《香港之死》的专题报道，预言香港在实施了“一国两制”后前途暗淡。

1997年9月3日，董建华首次依特首身份赴新加坡和马来西亚访问，而在接下来的三个月里，他又相继出访了美国、英国、日本和比利时，向各国的政界和商界人士推广回归后的香港。

吴小莉：我记得您刚刚当特首没多久，97年的下半年您就到全世界各地解释沟通香港的计划和不变，那时候整个效果非常好，在您那次的巡回之后，您是不是的确感觉到他们有在一些变化？

董建华：那个时候是在1997年9月份10月份的时候，说已经说服了人家还是言之过早一点了，但是解释给他们听我们的方向是这样的，我们要严格执行基本法，确实“一国两制”落实的理由是这样的，让他们了解，帮助他们更了解我们，最终我觉得对说服他们是有帮助的。

吴小莉：因为有一些熟悉的理念或者是语言的方式或者是生活的习惯，你能够跟他们沟通得非常良好。

董建华：对，因为我在美国住了九年啊，我觉得最重要的，洋人叫soft sell，就是说用比较软的方式，用他们的例子去解释我们的看法，想法，美国人一开头对我们香港能不能落实“一国两制”，他们很多很多人的确是很怀疑的，我也说你们很希望我们是一个非常民主、自由、法制的国家，我说我讲给你们听，其实这个民主、法制、自由，这种价值观，不是单单美国人的价值观，其实是全人类的价值观，那么这个价值观，为什么我们大家这样重视呢，中国人这样重视，因为是对我们自己国家的发展，也是一件好的事情，但是的确文化不同，历史不同，发展的背景，发展的阶段也不同，所以你不能将你的东西，将你今天的成果，将你今天已经发展到成熟的一个社会的状况，就说你也要这样，这个不通的啦，我说我这样多美国朋友，从来没有一个美国人要将你家里的一切要强加于个别邻舍，没有这回事的，我相信你们美国人不是这样的，我觉得他们比较接受这样的讲话。