作为“船王之子”，董建华辛苦打拼、令家族生意起死回生的经历在香港家喻户晓。然而，这个一贯行事低调的商业巨子会走上政治舞台，却是很多人未曾料到的。

1989年的3月，董氏父子开创的海上大学“宇宙学府”号首航上海。时任上海市委书记的江泽民和市长朱镕基等上海的政要参加了欢迎仪式。这是董建华第一次与中国内地的高层人士密切接触，而当时江泽民也曾经向董建华说，希望他能够有一天回到家乡来投资。

1992年，“东方海外”在上海开设了它在中国内地的第一个办事处，在短短两年多时间里，他们在中国内地的投资数额就迅速地上升到了5亿多美元。与此同时，董建华的身影也越来越多地出现在了中国的政治舞台上。

1996年1月26日，香港特别行政区筹备委员会在北京成立，董建华位列5名港方的副主任委员之一。而与此同时，香港特别行政区首任行政长官的竞选也被中国中央政府提上了议事日程。

1996年五六月间，董建华的弟弟董建成出任东方海外集团的副主席。三个多月之后，董建华辞去了香港“行政局议员”一职。此时外界纷纷猜测，这是董建华放下家族生意，准备要参加行政长官角逐的安排。

多年之后，董建华的一位朋友曾经回忆说，其实在竞逐特首的决定背后，董建华也曾经面临着艰难的选择。一方面，参加竞选就意味着要放弃打拼多年的家族事业。而另一方面，董建华的家人也并不希望他由此彻底从政。

吴小莉：听说那时候就像您说的，从来没有想过要去竞逐特首，但是有友人就会觉得说您可以做，是什么样的话真的触动了你觉得你应该去承担下来。

董建华：首先真是我董家四代住在香港，所以对香港来说一直是有感情的，第二就是，对香港你够不够熟悉，政府的运作你了解不了解，其实我了解不够，但是做了行政局的成员以后，我了解一部分了。但是对香港的社会呢，我觉得我是比较了解的，那么更重要的就是说我在这个之前啊，几位最高的领导人，我都认识，经常有机会谈话，我了解基本的国策，国家发展的方向，理念，我很支持很支持，那么我觉得，可能我未必是最好最好的人选，但是可能可以努力下可以做好这件事情。

在董建华上任后，他所面对的第一道难题，是如何组建首届香港政府的管理团队。而对于行政经验并不充分的他来说，这个起点更显得格外重要。

然而出人意料的是，董建华却并没有把自身班底带入最终成立的行政管治团队，而是尽量兼顾各方利益，充分利用了前港英政府留下的政治官员。

吴小莉：其实我们提到过您进入特首的办公室的时候，其实是只身一人的，即使是一个CEO，就像您说的，他有一大批的班子跟着您，但是您却选择带着最少的人进入一个您不熟悉的环境当中，当时为什么有这样的选择，进入之后，你是不是也的确有一些孤独的感觉？

董建华：这样的考虑啊，就是说，“一国两制”要落实，要平稳过渡，要给香港的老百姓对这个政府有信心，我觉得最好的一个措施就是让所有的高官，一直掌握香港的运作的一批人，能够全部过渡，那么香港的老百姓对我们的高官很熟悉，很有信心，所以我那时候建议给中央，中央也很快接受了这个考虑，那么还有一点，其实这一批高官，其实都是香港的精英，他们都是香港的精英，工作也都蛮投入的，当然很多地方要更好地沟通，更好地了解，他们还是比较努力的，做得很好的，你看今天的曾荫权他发挥的非常好，做我的接班人，做得相当不错，所以我觉得那个时候的考虑是对的，应该是这样做的，我辛苦一点吧，不过是有效果的。