1908年3月，汪精卫在马来亚槟城结识了华侨巨富陈耕基的女儿陈璧君。时汪精卫二十六岁，陈璧君十七岁。汪陈相识，引出了一段“荡气回肠”的新式婚恋。

陈璧君之父陈耕基是孙中山革命的积极支持者，经常捐款捐物。孙中山则定期将同盟会机关报《民报》带给陈耕基。陈璧君在父亲那里如获至宝、如饥似渴地阅读这份令人振奋的报纸，一期不落，由衷地为主笔汪精卫犀利的思想、炽热的胆识、飞扬的文采所折服。

1908年初，汪精卫来到马来亚槟城，曾公开讲演，又曾因事走访陈耕基家。陈璧君在台下听汪精卫讲演；由母亲卫月朗陪伴，在家中见过汪精卫，虽未交一言，却为汪精卫的风流倜傥、豪情满怀而面红心跳。她不知自己心有所动，因她已由父亲做主，与一个华侨巨商的儿子订了婚，且嫁期在即。陈璧君接受《民报》所宣扬的西方个人主义，思想发生了根本性的变化，憧憬西方自择结婚对象的自由恋爱。她与未婚夫谈到革命，谈到自己将来准备投身革命，而未婚夫却对革命没有兴趣，称:“革命是男人的事，女人搞革命像什么样子。”她顿时以思想差距太大，选择“退婚”。陈耕基开始不同意，但无奈陈璧君态度坚决，只好同意。

汪精卫也有未婚妻。汪精卫年幼时父母双亡，十五岁时，长兄汪兆镛为他择一同事之女刘氏订了婚。汪精卫在日本参加革命，汪兆镛来信斥责他拿朝廷公费出国，却干背叛朝廷之事，要他悬崖勒马，以免连累全家。汪精卫明白长兄用心，写信声明断绝家庭关系，并解除婚约:

罪人兆铭在日本从事革命之事，已被朝廷发觉，谨自绝于家庭，以免相累……吾为革命流血，志矢不渝，谨请谅鉴。罪人与刘氏由家庭做主，曾有婚约，但既与家庭断绝，则此关系亦当随之断绝。请自今日始，解除婚约。

汪兆镛接信，只好为汪精卫解除了婚约。

汪陈之恋

陈璧君退婚后，于本年(1908年)7月搭乘荷兰客船来到日本，经孙中山“特批”，宣誓加入同盟会，到《民报》编辑部与汪精卫一起工作。陈璧君到《民报》后，成了未婚年轻编辑们的追求对象。陈璧君却愈益倾心于汪精卫。其原因之一，竟是由于汪精卫像清教徒一样生活，被人称为“道学先生”，且汪精卫声称“革命家不结婚”。汪精卫对陈璧君说，革命家生活无着落，生命无保证，革命家结婚必然陷妻子于不幸之中，让自己所爱之人一生不幸，这是最大的罪过。因而发誓道:“革命不成功就不结婚。”汪精卫越说不结婚，陈璧君就越感动、越爱汪精卫。但汪精卫却从来没有碰过陈璧君一个指头。后来汪精卫说:正因为他太爱陈璧君，他才没有碰陈璧君一下，他不想毁了陈璧君一生的幸福。

1908年河口起义失败后，海外保皇党人对孙中山等大加讥嘲谩骂，责其“徒骗人于死，己则安享高楼华屋，不过‘远距离革命家’而已”。同盟会内部也出现反孙中山的风潮，灰心、怀疑的情绪滋生蔓延，“举目前途，众有忧色。询及将来计划，莫不欷歔太息，相视无言”。革命一时陷入低谷。对此，汪精卫主张借助暗杀和恐怖活动，证明同盟会领袖并非贪生怕死，从而恢复党的斗志和团结，挽回民众对革命党的信心。他主动提出自己去北京刺杀摄政王载沣，在《致南洋同志书》中写道:

吾侪同志，结义于港，誓与满酋拼一死，以事实示革命党之决心，使灰心者复归于热，怀疑者复归于信。今者北上赴京，若能唤醒中华睡狮，引导反满革命火种，则吾侪成仁之志已竟。

弟不敏，先诸同志而死，不获共尝将来之艰难，诚所愧恧。弟此行无论事之成败，皆无生还之望。即流血于菜市街头，犹张目以望革命军之入都门也。