在蒋介石统治中国20多年中，宋子文是蒋家重臣。然而，由于蒋宋两人出身、经历和性格爱好上的差异，还有一些政治观点的差异，以及经济利益关系，两人经常因意见相左而争吵不断，甚至施以拳脚。

当蒋介石大势已去，将去台湾时，这对争吵了20多年的亲家与冤家，有一句非常精彩的对话：蒋说：“你为党国做了许多事，我都记得。”宋则说：“你打了我几次，我也记得。”

利益所趋蒋宋联姻

1926年北伐战争开始后，时出任两广盐务稽核所经理宋子文积极筹措经费，保证战争进行。北伐军占领武汉后，蒋介石催促将国民政府北迁武汉。但当宋庆龄、孙科、宋子文等一行人由广州动身北上，准备去武汉时，蒋介石突然变卦要国民政府同他的总司令部都设在南昌，蒋的用意很明显，他要把中央政府置于他的军事管理范围内。

由此蒋介石与宋庆龄发生了他们交往以来的最激烈的争论，宋庆龄坚决不同意将中央政府设在南昌。在这关头，宋子文出了大力，掐断了蒋介石的经济来源。在此情况下，蒋只得同意把国民政府迁往武汉。从此，蒋介石与宋子文之间埋下了第一颗“炸弹”。

其实，宋子文这样做不是出于政治原因，而是对蒋介石有点反感。原来，从1924年开始，蒋介石就开始追求宋美龄。在与蒋几次的接触中，宋子文认为蒋身上有几点不能接受：一是蒋读书太少；二是蒋身上有很浓的草头王加军阀的霸气；三是他有一种预感，蒋的介入会引起宋家的裂变……作为宋家长子宋子文力劝母亲，阻止宋美龄与蒋的婚姻。但母亲告诉他，尽管蒋的风度她也不喜欢。但美龄对蒋印象颇好，另外宋家的财力需要蒋介石共同维护。

武汉国民政府成立后，宋子文任国民党常务委员兼财政部长，成为决策人物之一。1927年3月宋子文奉命去上海，劝蒋介石不要搞分裂，但到上海后宋被蒋软禁。面对蒋的武力，宋子文心情十分紧张，同时他又了解到武汉的大革命形势，吓得他靠到蒋介石一边。当宋子文的政治态度在个人安危、利益的作用下发生了质的变化，宋美龄与蒋介石的婚姻障碍也就化为乌有。1927年12月1日，蒋介石与宋美龄的婚礼在上海举行了。

两次耳光妻舅受辱

当宋子文完全投到蒋介石一边之初，倒是实实在在为蒋介石办了些事，包括两人假意下野，真心排除异己孙科等。然而，由于宋与蒋原有积怨，为此，在1934年的一场起因于抗战观点不同时，他们发生了一次大争吵。吵到激烈处，宋子文这位大舅竟吃了蒋介石的两记耳光。

两天后宋子文写了辞职报告。蒋介石批准了宋子文的辞职报告，由孔祥熙接替他。宋子文的辞职在宋家引起轩然大波，宋母对蒋十分不满，骂他没心没肺。宋美龄也认为蒋太过火，威胁他不给子文恢复职务和名誉，她就回到母亲那里去！日子久了，火气平了，蒋介石也发觉自己有些过分。于是，又任命宋为全国经济委员会主席。至此，这场蒋宋之争才暂告平息。

宋美龄成功访美

随着日本军国主义嚣张气焰的加剧，蒋介石已感到不依靠美、英抵抗日本，自己的利益必将受到严重冲击。为此，他一边向美国人表现诚意，一边派宋子文作为自己私人代表出使美国。

宋子文于1940年6月出使美国。此次美国之行，宋的收获很大，美国政府表示将向南京政府提供援助总额达数亿美元(包括物资)，除2000万美元需要偿还外，其余一概作为无偿赠送。毫无疑问，宋子文为南京政府立下了汗马功劳。但他在美国同时也为自己捞一把的行为，不但引起了南京政府内部、朝野上下异议，也引起了宋氏家族的嫉妒。

对此事，蒋介石心里也明白，他也非常不满；但另一方面他认为，至目前为止，能与美国人打交道的只有宋子文。所以，当宋家人不断地向他鼓吹宋子文的“经济问题”时，他说：“你们都说他有问题。可你们谁人能代替他和美国人打交道，谁能把美元搞到手。我就相信谁！”