2004年12月，李光耀指出，“台独”分子一旦宣布“独立”，台海战争在所难免，最后将会对亚洲各国造成严重伤害。李光耀认为“台独”分子目前在做的是很不必要及很愚蠢。这就是着名的“台独愚蠢论”。这是很不客气的评判。按照新加坡与台湾的特殊关系，李光耀这样说，实在是知道“台独”危害之大，不能不面对，不能不斥之。

2006年6月，李光耀又说，他曾经警告陈水扁，他无法独自决定台湾50年或60年后的发展。假如陈水扁走错了路，就会造成他自己与台湾的悲剧。这应该是“台独悲剧论”。李光耀看得很准，最主要责任在陈水扁身上，台湾的悲剧竟然系在一人的身上，实在是悲哀，李光耀不能不点陈水扁的名！

2006年10月，李光耀指出，大陆方面固然不希望有台海战争或冲突，因为它正在大事发展。但是“台独”分子却因此觉得这是个推进他们的政治议程的大好时机，以免在政治和经济上被日益强大的大陆所吞没。他们因此要利用大陆将在2008年主办奥运会的时间窗口，通过修改“宪法”等方式来争取“独立”。“但是，大陆方面决不会对此坐视不理。大陆方面已表示它不会因为要办奥运而不捍卫自己的核心利益。”这是“台独无望论”。

2007年4月6日，李光耀表示，台湾无法走向“独立”，“因为美国不会支持”，“那代表战争”。现在阿扁是在大肆操弄民众的心态以赢得选票，做法是欺骗民众，而事实上根本没路可走。这是“台独欺骗论”。李光耀再次点陈水扁的名，是希望唤醒梦中人，但绝对不可能有效果的。

2007年6月14日，李光耀先后接见苏贞昌及马英九，李向两人表明，新方坚守“一个中国原则”、反对“台独”，若未来台湾不在行动上改变现状，有可能使台湾取得较多国际空间。这是代表新加坡官方阐述的立场。正是因为新加坡与两岸关系太深、太密切，已经达到一荣俱荣、一损俱损的境地，所以，遏制“台独”是新加坡所求所愿的。