蒋介石凭借“动员戡乱时期临时条款”、“戒严令”建立起来的军事独裁统治，引起台湾社会尤其是知识分子不满。随着美国政府对台湾大量的军事、经济援助的到来，具有美国特色的西方自由主义、民主思潮也在岛内广泛传播，知识分子和台湾中小资产阶级要求民主、自由的呼声与国民党的一党专制的集权统治之间的矛盾日益尖锐，最后不可避免地暴发冲突。

政论性半月刊《自由中国》杂志，是由中国近代著名的自由主义学者胡适与雷震于1949年11月在台北共同创办的。

胡适、雷震等办《自由中国》杂志，其宗旨就是要在台湾宣扬西方自由主义的那一套民主政治理念，因此，它与蒋介石集团的矛盾与生俱来，不可避免。但在逃台初期，蒋介石为了讨美国人的欢喜，争取更多的美国军事和经济援助，对杂志采取了容忍的态度。但随着台湾局势的稳定，彼此的冲突逐渐加剧。

1951年6月，《自由中国》杂志第4卷第11期刊出“政府不可诱民入罪”的评论，批评台湾省保安司令部背后支持经营高利贷，因而触怒国民党。台湾省保安司令部指《自由中国》杂志“破坏金融管制”、“损害政府威信”，欲对雷震和杂志采取行动，后因台湾省政府主席吴国桢出面干预而未果。1954年7月，《自由中国》杂志第11卷第12期刊登题为“抢救教育危机”的读者来信，批评由蒋经国负责的“救国团”“假教育之名而行党化之实”，对学生实行奴化教育，使台湾青年所受的教育与民主制度所追求的目标背道而驰。来信呼吁全社会行动起来，“挽救教育危机”。蒋介石看后勃然大怒，于1954年12月下令开除了雷震的国民党党籍，撤销了其担任的全部职务。

除了倡导言论自由、揭露国民党的专制独裁统治外，《自由中国》杂志还把矛头指向了国民党统治的“法统”，质疑国民党代表“全中国”的“正统性”，公开倡导“反攻无望论”。1957年7月到1958年3月，《自由中国》杂志以“今日问题”为题连续发表了十五篇社论，通过全面反思台湾的政治、经济、军事、教育、司法、新闻自由等问题，提出:台湾必须正视现实，不能老是活在“愿望之中”；虽然当局一直高喊“反攻大陆”，但从现实观察，在相当时期内，国民党反攻大陆的“可能性并不太大”；国民党一直死抱住“反攻大陆”的口号不放，目的只不过是为“一党独大”和维持集权统治张目，寻找借口。从当时的情况看，《自由中国》倡导的“反攻无望论”，反应了台湾社会对国民党专制统治的不满；同时，也在一定程度上迎合了美国政府企图在台湾海峡两岸制造“两个中国”的政策。事实上，雷震本人就曾公开赞成过“两个中国”的主张。

《自由中国》还公开反对蒋介石连任第三届“总统”。1956年10月31日，是蒋介石的70岁生日。《自由中国》特别出版“祝寿专号”，发表了胡适、徐复观、陶百川、雷震等人撰写的十几篇文章，委婉批评蒋介石大权独揽，明确反对蒋介石连任第三届“总统”，要求国民党选拨人才，限制“总统”权力、实行“责任内阁制”，取消军队中的国民党组织，实行军队国家化等。由于内容新颖，读者反响强烈，杂志再版11次，在台湾岛内引起广泛关注。在其后1959年1月出版的第20卷第1期和6月出版的第20卷12期上，《自由中国》继续发表文章，反对蒋介石连任第三届“总统”。对此，蒋介石十分恼火，但又不便公开发作，于是在内部下发了《向毒素思想总攻击》的小册子，点名批判胡适，并要求党内、军中刊物组织舆论对胡适进行“笔伐”，以消除其“恶劣影响”。由于当时胡适在岛内外有广泛影响，且对国民党还有利用价值，因此蒋介石对胡适的围剿只限于国民党内部，还留有余地，并在1957年11月任命他为“中央研究院”院长。

《自由中国》杂志与国民党发生正面冲突，起因于胡适、雷震等筹组“中国民主党”。根源于自由主义的政治观，胡适一直反对国民党在台湾搞“一党独大”，主张成立一个反对党，使彼此有所制约。他曾向蒋介石建议把国民党一分为二，但遭拒绝。于是转而支持雷震组建新党。1957年5月，雷震与郭国基、杨金虎、吴三连等台籍人士申请成立“中国地方自治研究会”，以改革国民党长期包办台湾地方选举的弊端，但遭到国民党当局的禁止。雷震于是与胡适商量筹建“中国民主党”。1960年上半年，《自由中国》杂志连续发表“七论反对党”的文章，认为“民主政治是今天的普遍要求，但没有健全的政党政治就没有健全的民主，没有强大的反对党也不会有健全的政党政治”，为组建新党大造舆论。胡适也从美国返台，发表“从争取言论自由谈到反对党”的演说，与雷震等相互呼应。胡适、雷震的行动得到美国各界尤其是舆论界的支持，同时也给国民党施加了极大的压力。随着组党工作步伐的加快，《自由中国》与国民党的冲突一触即发。

1960年5月18日，《自由中国》杂志联合民主社会党、青年党和一些台籍人士共72人，在民社党总部召开座谈会，声称不论国民党批准与否，即日起成立“地方选举改进座谈会”。6月15日，“地方选举改进座谈会”宣布筹组新党，并紧锣密鼓地着手筹建。6月26日，“地方选举改进座谈会”在台北召开第一次会议，推举李万居、高玉树、雷震为发言人，雷震、李万居、夏涛声、吴三连、郭雨新等17人为召集委员，雷震为秘书长，李万居任常务委员会主席。与此相配合，《自由中国》杂志发表“大江东流挡不住”的社论，宣布9月底正式成立新党。筹备委员会并在全岛举行巡回座谈会。一时间在台湾岛内掀起了组织反对党的热潮。

面对一个新的反对党即将成立，国民党惊恐万状。1960年7月，国民党控制的三大报《中央日报》、《中华日报》、《台湾新生报》同时在头版头条刊登文章，诬指成立反对党是阴谋配合中共“统战”，企图在台湾制造混乱，“颠覆政府”，发出了镇压组党行动的信号。9月4日，蒋介石下令台湾省警备司令部，以涉嫌判乱为由，逮捕了雷震等人，筹组中的“中国民主党”也胎死腹中。10月3日，台湾当局以“掩护匪谍”和《自由中国》杂志发表言论违反“反共国策”的罪名，判处雷震有期徒刑10年，出版了290期的《自由中国》杂志也正式遭到关闭。