1997年，盖茨与老对手史蒂夫·乔布斯(Steve Jobs)“一笑泯恩仇”，并结束了与苹果长时间的争执。

1999年，美国特纳电视网络(TNT)制作发行了一部名为《硅谷海盗》(Pirates of Silicon Valley)的电影，影片主要讲述了盖茨和乔布斯两人的创业经历。其中盖茨由安东尼·迈克尔·霍尔(Anthony Michael Hall)扮演，乔布斯由诺亚·怀尔(Noah Wyle)扮演。

2001年，盖茨参观美国佛罗里达州迈阿密市一所中学，并宣布微软将捐款110万美元，用于提高佛罗里达州南部学校的计算机教学水平。2000年，盖茨辞去微软首席执行官(CEO)一职，转而担任公司首席软件架构师。