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蒋孝勇和父亲蒋经国合影
“将军梦”破灭与商海弄潮
1948年10月，蒋经国的三子蒋孝勇，出生在动荡不安的上海。
那时的蒋家及其国民党政权已处于人民解放军摧枯拉朽的重重包围之中，蒋孝勇就是在这种形势下来到这个世界的。
蒋孝勇是在台湾度过童年并长大的。他和两个兄长不同的，是蒋孝勇虽然也生在政要家庭，但他从小勤奋，好学进取。他从小就有种自强自立的精神，但是尽管如此，蒋孝勇的学业也与两个哥哥一样，始终不能成为他所在学校和班级中的佼佼者。后来，当蒋孝勇中学毕业后，蒋介石和蒋经国又商量许久，竟然又打起了让他进凤山军校学习的打算。
蒋孝勇心里十分清楚，在他祖父蒋介石的眼里，凤山军校始终是蒋家寄予厚望的地方。因为蒋介石始终认为，蒋家第三代在他百年之后是否能够继续其衣钵，关键在于是否手中握有兵权。蒋孝勇能否在台湾政坛发迹，最好也像他当年跻身政治舞台时一样，首先从国民党的军界干起。
蒋孝勇就这样放弃考大学，直接进入了凤山军校。果然不出蒋介石和蒋经国所料，蒋孝勇来军校后既不开汽车闯祸，也不随便触犯校规。他是个精灵懂事的孩子，有一阵子蒋孝勇在凤山军校内接受军事训练确实刻苦。在有关机械化武器课程的考试中，蒋孝勇也多次获得高分，名列前茅。就在蒋孝勇正热衷习练军事的时候，忽然在一次夜间军训时，冒险翻越一条沟堑，他不慎扭伤了脚。
几个月之后，蒋孝勇的足疾有所好转，他也有重回军校上课的心愿，但因为凤山军校的课程拉得实在太多，他已经无法赶得上了。
祖母宋美龄说：“依我看索性就别让孝勇再回军校了，他那只受伤的脚好不容易才治好，万一将来在军校里继续受训，如果再要扭伤了，又将如何得了呢？”
因宋美龄和蒋介石一锤定音，不久，脚疾痊愈的蒋孝勇便遵从祖父祖母之命，走进了台湾大学政治系的课堂。他在政治系教授连战的指导下，很快成为该系一位活跃学生。
蒋孝勇虽然生活在政治家族里，可他看透了国民党官场的尔虞我诈，喜欢上与政治全然不搭界的商贸。他认为自己的选择不该是从政为官之道，而是想另辟蹊径，走一条与政治风马牛不相及的经商之路。
“这样也好。因为人各有志嘛！”蒋经国从瘦削精干的蒋孝勇简短谈吐中，已经体察到他从内心厌恶国民党官场的本性。他虽然有些失望，但蒋经国终究是善解人意的父亲，深知子女的前程择业，不可以违心强求。他喟叹说：“孝勇，我想，即便允许你经商，也不能当民间的商人。那样和咱们蒋家的前辈反差太大了。我看，你不妨先在国民党的财务委员会里任个职，怎样？”
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