杨杰在昆明工作的重点是时任云南省政府主席的卢汉。卢汉最初对杨杰登门拜访只是十分客套，他虽然佩服杨杰的学识与军事才华,但又怕与杨杰交往引来麻烦,因此只限于礼节上的应酬，而不愿与杨杰交心。杨杰并不灰心，他利用与卢汉同为云南老乡的关系，多次造访，与卢汉谈心。他从政治、经济、军事等方面对国共两党进行分析，最后得出结论:共产党的胜利与国民党的失败是不可避免的。他的热忱终于打动了卢汉。以后，卢汉多次主动邀请杨杰到家里密谈，两人成了莫逆之交。

随着形势的发展和工作的顺利开展，杨杰曾多次对人说:“蒋介石是独夫，非垮不可，反对他的人多得很，我们现在要朝这个方面做工作，多联系一些人，非把这家伙打倒不可”，“蒋介石是独夫，他不垮台我去做和尚。”

蒋介石下野后，代总统李宗仁电邀杨杰到南京共商国是。杨杰认为只有走真正民主革命的道路，中国才能真正独立富强，因而毅然拒绝了与李宗仁的合作。

1949年4月，人民解放军百万大军横渡长江，一举占领了国民党的统治中心南京，国民政府南迁广州，蒋介石在中国的统治气数已尽。这使得杨杰深受鼓舞，活动更加频繁。

同年6月，经过中共秘密组织的策动，重庆国民党陆军大学在教务长杭鸿志的带领下积极准备举行起义。为了使起义顺利进行，杭鸿志请杨杰做起义前的思想动员工作。杨杰首先在陆大教官联谊会上全面具体地分析了当时的形势，然后针对有的学员害怕共产党秋后算账的思想顾虑，在随后召开的陆大全体教职工及学员动员大会上，以苏联对帝俄时代旧军官重用和优待的事实劝解大家说:“我们对共产党没有深仇大恨，共产党一定会使用我们的，没有忧虑个人前途的必要。”经过周密的组织和思想准备，12月1日，陆大全体人员在重庆宣布起义。

与此同时，刘文辉计划在四川各界号召失意军人和袍哥土 匪起义，各地响应者众多。杨杰得知此事，直接参与了起义策划。7月下旬，为加快起义进程，杨杰秘密给刘文辉部一团长写了一封亲笔信，要他们联络川康地方军人准备起义，并令秘书亲自送去。不料，此信落到国民党保密局西南特区一组长李瑞峰手中。李很快将密信交给区长徐远举，徐如获至宝，当晚发报给主子毛人凤。毛人凤立即向蒋介石报告，蒋介石指示毛人凤速将杨杰扣押，听候发落。但由于那时杨杰已去昆明，没能得手。

8月1日，应昆明新闻界编辑人联谊会的邀请，杨杰在会上做了题为《国内外时事分析》的报告。在谈到国民党政权一定会崩溃时，他的分析非常形象生动：“国民党统治区好比一条大蟒，黄河流域是蟒的尾巴，长江流域是蟒的身子和脖颈。现在，它的尾巴、身子和脖颈已被解放军拿住，只剩下两只眼睛，一个是四川，一个是广东。目前，解放军正向这两只眼睛刺去，身子和脖颈都丢掉了，眼睛还能保得住吗？说到四川这只眼睛，第一，它没有统帅。现有的将领中，王陵基无实在军权，大巴山防线左右两翼之军潘文华和孙元良都曾是共军的手下败将，邓锡侯又不愿吃眼前亏。胡宗南虽说是蒋介石的嫡系，但他的军队在陕西被共军歼灭和俘虏很多，退守四川的军队根本发挥不了多大作用。至于张群更不会披甲上阵，除此之外，四川就没有什么军力了。而广东这只眼睛很空虚，虽有败兵之将、亡国之夫阎锡山坐镇，但民心尽失，军心涣散，等到大军压境，这班家伙非溜不可。”