其后几天，杜的病情果然日趋恶化。在与孟姚两位太太谈话时，曾突然昏厥，后注射强心针才苏醒过来。苏醒后，对她们说:“余生平最爱面子，长此下去将失面子。”

家人痛哭，知此次杜在劫难逃。

8月7日，杜月笙叫来秘书胡叙五，说是要口述遗嘱。他用嘶哑的嗓音，对众人说:“你们看我这个样子，说不定什么时候就去了。趁现在尚有力气说话，及早录下遗嘱，不要到时悔将无及。”

时家人、好友均在室内，拭泪点头。姚玉兰拿过一只枕头，塞在杜月笙背后，扶他坐好。

杜月笙这时已是两颊凹陷，脸色白中透灰，说上几句话就要大喘几口气。他闭目养了一会儿神，才缓缓说道，大意是:我已病入膏肓，行将离世，兹将所遗财产（包括现金、债券、不动产等），按具体分配方案，留给各位夫人及子女……各位继承人要努力守成，艰苦创业，云云。杜死后，据说有遗嘱三份，一为言平生志事与希望者，一为训勉儿女，一为处分财产。此即是后者。

遗嘱“处分财产”，并未涉及政治，全是遗产继承等家庭琐事。杜月笙口述一通后，叫胡叙五重读一遍，然后挣扎着签上自己的名字“杜镛”。

老友钱新之、陆京土、顾嘉棠、吴开先、徐采丞五人，应杜之邀请，于遗嘱上副署，监督以后遗嘱的执行。

陆京士是杜月笙病情恶化后，从台湾特地赶来探视的，于8月2日抵港。7月29日，陆京士接到杜月笙从香港打来的电报，内容仅四个字:“病危速来！”于是急忙束装启程，赶往机场搭航班飞香港，但偏偏这几天遇上台风，飞机不能起航。

此刻已很迷信的杜月笙得知这一消息后，沮丧地对围在床边的亲友说:“陆京士不能来，说明我的病真是不会好的了。”

杜月笙立下遗嘱后，病势未见好转，反而每况愈下，体温骤升，大口喘着粗气，时而昏迷，时而苏醒，开始进入弥留状态。医生说:“杜先生不行了，肺、心、肾脏均发病，已呈总崩溃，回生乏术，只不过拖延时间了。”

有一次，杜月笙忽然清醒，对周围说:“有事可在此时询问，我要说的话都已说了。”众人默然，姚、孟两位太太及子女，均失声而哭，甚是凄凉。

忽然，杜月笙看见站在床旁的朱某，想起曾借给他一笔款子，便瞪了他半天，一字一句说:“朱兄那里，我还有十万……”

朱某未想到进入了弥留状态的杜月笙，对金钱账目还如此清楚，连忙接上去说:“你交给我的是十万港币，不是美金啊！”