有人认为，1923年戴笠断断续续地与他的表弟和表弟媳一直住了一年。当他表弟去商务印书馆上班时，戴笠经常光顾上海小东门那儿的十六铺一带，他在那里的流氓中间小有名气。十六铺是个混乱的商业地带，出过像杜月笙这样的人物。而这个大名鼎鼎的帮会头子杜月笙正是在那时看出，那个年纪很轻的戴笠是个“人才”。关于这位青帮头子与未来的蒋的特工首脑的关系，万墨林的说法最具有权威性。他原来是杜月笙的机要秘书，后来加入了戴笠的军统。万在1928年报告说，当戴笠只有31岁时，他已作为一个情报员在为胡靖安工作了，他决定自己的未来成就取决于在上海地下社会中建立同盟关系。

于是，戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨直率地告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，自然就是杜月笙了。

后来这三人成了结拜兄弟(戴笠比他们两人小8到9岁)。所以戴笠就把这个帮会头子称做“三哥”。总之，当戴笠的嫡亲表弟张冠夫得知他们的关系后，惊恐万状，马上把戴笠赶了出去，怕他与地下社会的关系连累到他家的安全。

在那段“打流”的岁月里，戴笠经常回到江山山区。1922年，他设法弄到了仙霞乡学务委员的职位，这可能与他读过省立师范学校有关。两年后他28岁时，在保安村建立了军事组织“团兵队”。尽管这支自卫力量为保卫保安村而参加了打击孙传芳的同盟孟昭月的江浙战争，他们的活动主要还是以“清乡”为主，而戴笠在其中任主力打手。戴笠小小的武装力量在打击地方土匪上极为有效。戴笠经常自告奋勇，在漆黑的暴雨之夜，亲自爬越荆棘丛生或长满灌木的山坡，搜捕这个由地主组成的团兵队的敌人。戴笠的勇敢和坚韧是显而易见的，更不用说他身上的某种凶狠野蛮了。但是，保安村的自卫团最终还是无法击败孟将军的部队，于是戴笠再次决定离开江山到外面的世界去碰碰运气。

胡宗南

胡宗南有一次来杭州时，戴笠有幸结识了他。在后来的年代里，胡宗南成了戴笠在黄埔毕业的国民党将军中至关重要的同盟。戴笠在讲起他与胡的结识过程时的口气，好像是在描述《三国演义》或《水浒传》中的兄弟结盟一样，栩栩如生。一天他在西湖边灵隐寺入口处的一块岩石上晒那套由灰色军装改成的服装，一边光着身子藏在水里等着衣服晒干。一队学生由一个年轻的男老师领着走来，其中有人看见石头上的衣服和鞋子就上来捡。戴笠见了后叫喊起来，让他们把衣服放下。那位教师发现戴没穿游泳衣，便叫自己的学生把衣服放回岸边晒干。尽管这两个人没有交换语言，但对水中人的尴尬他们相互抱以微笑。