次年，戴笠结婚了。年轻的新娘毛秀丛，其父毛应升是离县城仅有二三公里的枫林镇上的地主。显然，这个婚姻差强人意，起码它没有使戴笠的放荡不羁就范。从各方面看，他仍是个恶贯满盈的丈夫，吃喝嫖赌，直到引起了当地警方的注意。

1914年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那里过了三个月。向来聪明的他赢得了老师的尊敬和同学们的忠心，但在1916年他因偷窃被抓住，被校方开除(次年他的儿子藏宜出生)。他在杭州的一家豆腐坊里干了一段时间后，便回到了山区的老家与家人团聚，那时他20岁。

总而言之，江山对他并不比杭州更热情。戴笠对赌博的嗜好使他卷入了更深的麻烦。他把扑克牌玩得得心应手，而且这些年来学会了在洗牌时做手脚的诀窍，显然经常作弊。那时县警察常以在光天化日之下逮捕赌棍的方法来禁赌，为了避免罚款，地方上大多数成瘾的赌徒们常在夜晚聚集在夏口河对面的一块空场地上。为不被水浸湿，戴笠常用一只装稻米的滚筒划着过河。有一晚他因屡次作弊而被抓住，被打得鼻青脸肿(这大概是后来梅乐斯认为他被共产党的拳头打掉牙齿的真正原因)。为了保命，戴笠把偷来的扇子卖掉，凑足了路费回到杭州，在那里志愿报名加入了潘国纲指挥、总部设在宁波的浙江陆军一师。

戴笠参军后继续赌博。他所受的军事训练，后来证明完全不合格。晚上熄灯以后，他会翻越栅栏到兵营外去和流氓、光棍们打牌。不管戴笠是否作了弊，他的确从打牌中赚了很多钱。他用这些钱请他的战友们吃喝(他总在手头放着一些酒，口袋里装些西瓜籽，身边有一些小吃)，他还用这些手段与地痞们结交，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。

当这些夜间活动使戴笠遭到上司的惩罚时，他便当了逃兵。1918年间，他在宁波一带挣钱糊口，一直到他母亲来后下决心把他带回江山，在一个像样的民间学校替他报名入学。显然是在她的督促下，这个“了鬼”参加了衢州师范学校的入学考试，并于1919年以榜上第二名的成绩通过。但尽管有这个免费教育，戴笠无心成为一个小学教师。他经常在钱塘江上下游，从衢州至金华上游到下游及杭州和宁波一带转悠。